2-(diethylamino)-1, 1-difluoro-2-oxoethanesulfonylfluoride | 648-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1, 1-difluoro-2-oxoethanesulfonylfluoride
• 英文别名: Difluor-fluorsulfonyl-essigsaeure-diethylamid；difluoro-fluorosulfonyl-acetic acid diethylamide；N,N-Diaethyl-2,2-difluor-2-fluorsulfonyl-acetamid；Difluor-fluorsulfonyl-essigsaeure-diaethylamid；(Diethylcarbamoyl)difluoro-methanesulfonyl fluoride；2-(diethylamino)-1,1-difluoro-2-oxoethanesulfonyl fluoride
• CAS: 648-75-9
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 233.212
• InChiKey: YIXIQMJBNQOHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylamino)-1, 1-difluoro-2-oxoethanesulfonylfluoride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-difluoro-2-iodo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  级联光氧化还原/碘催化：通过烯烃的氨基二氟烷基化获得二氟-γ-内酰胺

  摘要：

  新颖的级联光氧化还原/碘化物催化系统使烯烃能够用作能够实​​现烯烃的氨基二氟烷基化的自由基受体。廉价的碘盐在该反应中起着至关重要的作用，它可以通过可逆的C–I键形成来调节碳正离子反应性，以控制反应的选择性，并且在存在多个反应性途径的情况下，一系列竞争性反应被完全消除。本双重催化方案为在温和的反应条件下由简单易得的起始原料直接合成各种二氟-γ-内酰胺提供了一种非常方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01515
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烷-beta-磺内酯 、 二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(diethylamino)-1, 1-difluoro-2-oxoethanesulfonylfluoride
  参考文献：
  名称：

  级联光氧化还原/碘催化：通过烯烃的氨基二氟烷基化获得二氟-γ-内酰胺

  摘要：

  新颖的级联光氧化还原/碘化物催化系统使烯烃能够用作能够实​​现烯烃的氨基二氟烷基化的自由基受体。廉价的碘盐在该反应中起着至关重要的作用，它可以通过可逆的C–I键形成来调节碳正离子反应性，以控制反应的选择性，并且在存在多个反应性途径的情况下，一系列竞争性反应被完全消除。本双重催化方案为在温和的反应条件下由简单易得的起始原料直接合成各种二氟-γ-内酰胺提供了一种非常方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01515

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.2, page 99 - 119
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Fluoroölefins with Sulfur Trioxide
  作者：D. C. England、M. A. Dietrich、R. V. Lindsey

  DOI：10.1021/ja01508a051

  日期：1960.12
• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with Iododifluoroacetamides: Controlling the Selectivity among Cross-Coupling, Intramolecular Cyclization, and Homocoupling Reactions
  作者：Jieming Zhu、Wei Zhang、Laijun Zhang、Jun Liu、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo1005262

  日期：2010.8.20

  Cu-mediated fluoroalkylation reactions with iododifluoroacetamides I have been systematically investigated. It was found that three types of reactions may coexist in Cu-mediated reactions between iododifluoroacetamides and aryl/alkenyl iodides: cross-coupling, intramolecular cyclization, and homocoupling reactions. The selectivity among these three types of reactions could be controlled by tuning the substituents on the nitrogen atom of iododifluoroacetamides, and/or by removing the cross-coupling reaction partner (aryl/alkenyl halides). The general rule is as follows: (a) in the presence of proper aryl/alkenyl iodides, the cross-coupling products 2 (or 6) are generally formed as the major products; (b) in the absence of aryl/alkenyl iodides, and when R-1 = alkyl and R-2 = aryl groups, or when R-1 = R-2 = aryl groups, the intramolecular cyclization products 3 can be formed predominantly; and (c) in the absence of aryl/alkenyl iodides, and when R-1 = R-2 = alkyl groups, or when R-1 = H and R-2 = alkyl, aryl groups, the homocoupling products 4 can be formed dominantly. Our experimental results also indicate that in many cases when cross-coupling, homocoupling, and intramolecular cyclization reactions coexist in the Cu-mediated reaction system, the reactivity decreases in the following order: cross-coupling > intramolecular cyclization > homocoupling.
• Alpha-sulfopolyfluoromonocarboxylic acids and derivatives hydrolyzable thereto
  申请人：DU PONT

  公开号：US02852554A1

  公开（公告）日：1958-09-16