3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide | 206362-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Fluoro-4-chlorothiophene dioxide；3-chloro-4-fluorothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 206362-77-8
• 化学式: C₄H₂ClFO₂S
• 分子量: 168.576
• InChiKey: AHZBPDSUWAGXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到5-Chloro-3,6-difluoro-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物。新型合成有用的氟二烯

  摘要：

  已经开发了一种三步合成法，可以从市售的3-硫磺烯（1）合成一种新的含氟二烯3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物（4）。化合物4作为Diels-Alder二烯的合成价值已通过其与各种类型的亲二烯体的反应得到证明：乙炔，烯烃，呋喃，醌和蒽。反应以高区域选择性进行，得到3-氟-4-氯取代的芳族化合物或环状氯氟二烯的良好产率。在与烯烃的反应中，经常发生立即的芳构化。在一些情况下，当与二烯反应时，化合物4表现为亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00109-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4-Trichloro-4-fluoro-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物。新型合成有用的氟二烯

  摘要：

  已经开发了一种三步合成法，可以从市售的3-硫磺烯（1）合成一种新的含氟二烯3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物（4）。化合物4作为Diels-Alder二烯的合成价值已通过其与各种类型的亲二烯体的反应得到证明：乙炔，烯烃，呋喃，醌和蒽。反应以高区域选择性进行，得到3-氟-4-氯取代的芳族化合物或环状氯氟二烯的良好产率。在与烯烃的反应中，经常发生立即的芳构化。在一些情况下，当与二烯反应时，化合物4表现为亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00109-2

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated indacenes – a new type of sterically hindered alkenes
  作者：Ireneusz Nowak

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00110-4

  日期：1999.10

  Sulfur tetrafluoride fluorinations of bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydrides provided an access to many polyfluorinated, polycyclic alkenes of a new structure. Factors responsible for the successful outcome include electronic character of substituents and reaction conditions. The thorough spectral analysis of isolated products led to the discovery of “through space” couplings

  双环[2.2.2] oct-7-ene-2,3,5,6-四羧酸二酐的四氟化硫氟化提供了许多新结构的多氟化多环烯烃的获得途径。导致成功结果的因素包括取代基的电子特性和反应条件。对分离出的产物进行彻底的光谱分析后，发现了“贯通空间”耦合，这表明由双键周围的氟原子引起的空间拥挤。
• Toward the synthesis of novel fluorinated building blocks: 3,4-difluorothiophene-1,1-dioxide
  作者：Ireneusz Nowak、Lillian M. Rogers、Robin D. Rogers、Joseph S. Thrashe

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00252-8

  日期：1999.1

  Addition of elemental fluorine to 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide (4) provided a mixture of isomeric 3,4-difluoro-2,3,4, 5-tetrahydrothiophene-1,1-dioxides (5) in moderate yield. Photochemical chlorination of each of these isomers gave the same product mixture consisting mainly of trans-3-chloro-3,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide (9a) and trans-3,4-dichloro-3,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydrothiophene-1, 1-dioxide (11b). Dehydrohalogenation of the former gave 3,4-difluoro-4,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide (12) as the main product, whereas dehydrohalogenation of the latter gave 3,4-difluorothiophene-1,1-dioxide (3) as the main product. (C) 1994 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• 3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide. A new synthetically useful fluorodiene
  作者：Wojciech Dmowski、Vladimir A. Manko、Ireneusz Nowak

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00109-2

  日期：1998.3

  Simple, three step synthesis of a new fluorine containing diene, 3-chloro-4-fiuorothiophene-1,1-dioxide (4), from commercially available 3-sulpholene (1) has been developed. The synthetic value of compound 4 as a Diels-Alder diene has been demonstrated by its reactions with various type of dienophiles: acetylenes, alkenes, furans, quinone and anthracene. The reactions proceed with high regioselectivity

  已经开发了一种三步合成法，可以从市售的3-硫磺烯（1）合成一种新的含氟二烯3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物（4）。化合物4作为Diels-Alder二烯的合成价值已通过其与各种类型的亲二烯体的反应得到证明：乙炔，烯烃，呋喃，醌和蒽。反应以高区域选择性进行，得到3-氟-4-氯取代的芳族化合物或环状氯氟二烯的良好产率。在与烯烃的反应中，经常发生立即的芳构化。在一些情况下，当与二烯反应时，化合物4表现为亲二烯体。