cyclohexyl(phenyl)silanediol | 18053-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexyl(phenyl)silanediol
• 英文别名: Cyclohexyl-phenyl-silandiol；Cyclohexyl-dihydroxy-phenylsilane
• CAS: 18053-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: KBDISLJUNFZGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(phenyl)silanediol 在 CH₃COCl 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 triphenyl-tricyclohexyl-cyclotrisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 102, page 279 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl(phenyl)silane 在 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-)*2H₂O 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到cyclohexyl(phenyl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  中性反应条件下锰硅烷选择性氧化催化氢硅烷氧化成硅烷醇

  摘要：

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201900342

文献信息

• Copper-Catalyzed Desymmetrization of Prochiral Silanediols to Silicon-Stereogenic Silanols
  作者：Jihui Gao、Pei-Lin Mai、Yicong Ge、Wei Yuan、Yingzi Li、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.2c02482

  日期：2022.7.15

  medicinal chemistry, and modern synthetic chemistry, the catalytic asymmetric synthesis of which remains a considerable challenge compared with their carbinol analogues. Herein, a copper-catalyzed desymmetrization of silanediols for the synthesis of various functionalized chiral silanols is demonstrated. The reaction features high atom economy, decent yield with excellent stereoselectivity, and H2 as

  尽管在材料科学、药物化学和现代合成化学中对对映体富集的硅-立体硅醇的需求不断增长，但与其甲醇类似物相比，其催化不对称合成仍然是一个相当大的挑战。本文展示了一种铜催化的硅烷二醇去对称化，用于合成各种官能化的手性硅烷醇。该反应具有原子经济性高、收率高、立体选择性好、H 2作为唯一的副产品。成功区分硅烷二醇中的偕二醇基团的关键在于对映选择性的 σ 键复分解过程。对对映体富集的硅立体硅烷醇的进一步直接阐述提供了几个有趣的手性硅烷支架，而不会损失对映体纯度。
• Generation of Silicon-Centered Stereogenicity by Chiral Counteranion-Directed Desymmetrization of Silanediols
  作者：Min Zhu、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acscatal.3c02682

  日期：2023.8.4

  An enantiotopic group-selective monosilylation of silanediols using List’s counteranion-directed silylation methodology is reported. A silylium-ion-like silicon electrophile generated from an allylic silane paired with an imidodiphosphorimidate (IDPi) enables the enantioselective discrimination of the two hydroxy groups attached to the prochiral silicon atom. The enantioselectivity achieved in the

  报道了使用 List 的反阴离子引导的甲硅烷基化方法对硅烷二醇进行对映基团选择性单甲硅烷基化。由烯丙基硅烷与亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 配对生成的硅离子状硅亲电子试剂能够对连接到前手性硅原子的两个羟基进行对映选择性区分。通过随后的动力学拆分，进一步提高去对称步骤中实现的对映选择性，以获得具有高对映控制的硅立体二硅氧烷，以及少量的非手性三硅氧烷副产物。
• Composition comprising a vinylidene polymer and a compound containing boron, oxygen and silicon in a ring structure
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US03029210A1

  公开（公告）日：1962-04-10
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.4, page 203 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 89, page 242 - 246
  作者：

  DOI：——

  日期：——