氯二乙基苯基硅烷 | 17876-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯二乙基苯基硅烷
• 英文名称: chloro(diethyl)(phenyl)silane
• 英文别名: chloro(diethyl)phenylsilane；chlorodiethylphenylsilane；diethyl-chloro-phenyl-silane；Diaethyl-chlor-phenyl-silan；chloro-diethyl-phenylsilane
• CAS: 17876-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: XVQUAUJRFBKICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229 °C(Press: 756 Torr)
• 密度：
  1.0252 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二乙基苯基硅烷 在 palladium diacetate sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷醇和有机锡化合物的 Mizoroki-Heck 型反应形成新型碳-碳键

  摘要：

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1409
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯基二氯硅烷 、 三乙基铝 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氯二乙基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化氯硅烷与有机铝试剂的选择性交叉偶联

  摘要：

  开发了镍催化的氯硅烷与有机铝试剂的交叉偶联反应。发现富电子的Ni（0）/ PCy 3络合物是实现所需转化的有效催化剂。进行二氯硅烷1的反应，得到相应的单取代的产物2。对三氯硅烷4进行选择性双取代，以提供相应的一氯硅烷2。总体而言，使用本发明的催化体系可以从二氯和三氯硅烷选择性合成一系列烷基一氯硅烷2。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900047
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 氯二乙基苯基硅烷 、 sodium 作用下， 生成 六乙基乙硅烷
  参考文献：
  名称：

  Nature of the pentamethyldisilanyl group in organosilicon compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00843948

文献信息

• Polymeric organosilicon systems. XXIX. Thermal properties of poly[(disilanylene)oligophenylenes]
  作者：Joji Ohshita、Kazunori Sugimoto、Tsuguo Watanabe、Atsutaka Kunai、Mitsuo Ishikawa、Susumu Aoyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00702-5

  日期：1998.8

  Thermal properties of variously substituted poly[(disilanylene)oligophenylenes], [(SiR1R2SiR1R2)(p-C6H4)m]n (R1=R2=Me, R1=R2=Et, and R1=Ph, R2=Me, m=1–4) were investigated. The thermogravimetric analysis of the polymers in the range of 20–1000°C showed rapid weight loss starting from about 400°C. The total weight loss of the polymers at 1000°C was calculated to be 54.5–75.5% based on the initial weight

  各种取代的聚[（二亚硅烷基）低聚亚苯基]，[（SiR 1 R 2 SiR 1 R 2）（p -C 6 H 4）m ] n（R 1 = R 2 = Me，R 1 = R 2 = Et，R 1 = Ph，R 2 = Me，m= 1–4）进行了调查。在20–1000°C范围内对聚合物进行热重分析表明，从约400°C开始，重量迅速下降。基于聚合物的初始重量，聚合物在1000°C时的总重量损失为54.5-75.5％。对聚合物进行热解得到的挥发性产物的GC-MS分析，其中R 1 = R 2 = Me，m = 2，R 1 = R 2 = Et，m = 1–4在500°C时表明形成了硅Si-Si和Si-亚苯基键断裂产生的含低聚物，主要是。H（C 6 H 4）l H（l在m = 3和4的聚合物的热解中也观察到了= 1–4）。还使用1,2-二苯基四甲基二硅烷检查了聚合物降解的模型反应。
• Amino acid-promoted C–H alkylation with alkylboronic acids using a removable directing group
  作者：Yu Zhang、Hang Jiang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00674d

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H alkylation reaction with alkylboronic acids has successfully been developed using a removable pyridyldiisopropylsilyl directing group. The amino acid played a crucial role as a ligand in the reaction. The alkylation protocol is also applicable to the coupling of C(sp3)–H bonds with alkylboronic acids.

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。
• Hexasubstituted disilanes from chlorosilanes and lithium in tetrahydrofuran
  作者：Henry Gilman、Kyo Shiina、Dan Aoki、Bernard J. Gaj、Dietmar Wittenberg、Thomas Brennan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82760-6

  日期：1968.8

  General procedures are provided for the preparation in satisfactory yields of hexamethyl-, hexaethyl- and 1,2-dibenzyl-1,1,2,2-tetramethyldisilane from the corresponding R3SiCl compounds with lithium metal in THF.

  提供了用于从相应的R 3 SiCl化合物与锂金属在THF中以令人满意的产率制备六甲基-，六乙基-和1,2-二苄基-1,1,2,2-四甲基二硅烷的通用程序。
• TRANSITION METAL COMPLEX, PREPARATION METHOD FOR SAID TRANSITION METAL COMPLEX, TRIMERIZATION CATALYST, PREPARATION METHOD FOR 1-HEXENE, PREPARATION METHOD FOR ETHYLENE POLYMER, SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD FOR SAID SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd

  公开号：EP2484685B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• Modular Approach to Silicon-Bridged Biaryls: Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of 2-(Arylsilyl)aryl Triflates
  作者：Masaki Shimizu、Kenji Mochida、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200804146

  日期：2008.12.1