3,4-dimethylene-1,1-diphenylsilolane | 144865-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-dimethylene-1,1-diphenylsilolane
• 英文别名: 3,4-Dimethylidene-1,1-diphenylsilolane
• CAS: 144865-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₈Si
• 分子量: 262.426
• InChiKey: JFOOJLROYJEKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙基次基膦 、 3,4-dimethylene-1,1-diphenylsilolane 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2,5-di-tert-butyl-9,9-diphenyl-3,4-diphospha-9-silatetracyclo<5.3.1.0^1,7.0^3,5>undec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Heydt, Heinrich; Bergstraesser, Uwe; Faessler, Rainer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 652 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyldi(prop-2-yn-1-yl)silane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 生成 3,4-dimethylene-1,1-diphenylsilolane
  参考文献：
  名称：

  锆碳环化：获得新的外消旋（二）膦

  摘要：

  双烯丙基1和双炔丙基6衍生物与锆茂“ ZrCp 2 ”反应，并在亲电加成后，引至相应的手性反式杂环戊烷（MSi，Ge，P）3-5和双亚甲基环戊烷8。从中间体配合物2或官能化的杂环戊烷4开始获得新的手性二膦9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00503-5

文献信息

• 3‐(Methoxycarbonyl)Cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Peng Yan、Changxu Zhong、Jie Zhang、Yu Liu、Huayi Fang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202014308

  日期：2021.2.23

  Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels–Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclose herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (−)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。
• Synthesis of polymetallacycloalkanes
  作者：Pierre Mazerolles、Christian Laurent

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80222-j

  日期：1992.11

  mixture of an organosilicon or organogermanium dihalide and 1,4-dibromo-2,3-bis(bromomethyl)-2-butene with an alkali metal forming hexahydrodimetallapentalenes, best yields were obtained by using lithium in ether/tetrahydrofuran. This reaction, when extended to 1,2-dichloro-disilanes and -digermanes gave the corresponding tetrametallaoctahydronaphthalenes. When activated zinc was used instead of alkali

  在还原有机硅或有机锗二卤化物和1,4-二溴-2,3-双（溴甲基）-2-丁烯与形成碱金属的六氢二金属lapentalenes的混合物时，通过在醚/四氢呋喃中使用锂可获得最佳收率。当该反应扩展至1，2-二氯-乙硅烷和-二聚戊二烯时，得到相应的四金属八氢萘。在这些反应中，当使用活性锌代替碱金属时，会生成双（亚甲基）金属环烷烃。他们与二碘化锗的反应产生了每个分子具有两个或三个金属原子的双环化合物。逐步反应得到长度受控的有机锗双环化合物链。
• Stereoselective synthesis of new hetero(P, Si, Ge, Sn)cyclic derivatives from zirconium diyne and diene complexes
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Rabah Boukherroub、Gabriel Oba、Georges Manuel、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00700-1

  日期：1998.8

  The dipropargylic derivatives of Si, Ge, P, 1a–c, react with the zirconocene entity ‘Cp2Zr’ and give the intermediate bicyclocomplexes 2a–c characterized by 1H and 31P-NMR. The electrophilic addition of H+, Br2 leads to the corresponding exo dienic metallacyclopentanes 3,4. The cyclozirconation reaction with hetero-diallylic compounds 5a–d gives the metallacyclopentanes 7–15, after reaction with different

  Si，Ge，P，1a–c的双炔衍生物与锆茂实体'Cp 2 Zr'反应，生成以1 H和31 P-NMR为特征的中间双环配合物2a-c。所述亲电加成H的+，溴2个通向相应外二烯metallacyclopentanes 3，4。与杂diallylic化合物cyclozirconation反应图5a-d给出了metallacyclopentanes 7-15，具有不同的亲电子试剂如H反应后+，PCL 3，PhPCl 2中，Ph2 PCl或Ph 2 PCl（BH 3），Br 2。二炔的环锆化反应是立体选择性的，并导致E，E-环外二烯，而二烯的环锆化的选择性取决于杂原子上的取代基。
• Réactions de cycloaddition-1,4 de germylènes cycliques soufrés et oxygénés sur divers hétéro-1,3 butadiènes siliciés ou germaniés et la 3,5-di t-butylorthoquinone
  作者：Christian Laurent、Stéphane Mazières、Hélène Lavayssière、Pierre Mazerolles、Gabriel Dousse

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83170-z

  日期：1993.6

  Cycloaddition reactions of 1,2-dithiolane or 1,2-oxathiolanegermanediyls with 3,4-bis(methylene)sila- and germacycloalkanes are reported. Similarly, 3,5-di t-butylorthoquinone undergoes 1,4-cycloaddition with these heterocyclic germylenes. The reactivity of some new dimetalapentalenes with bromine or dichlorodicyanoquinone (DDQ) is also described.