2-iodo-4‘-methyliodoazobenzene | 51343-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-iodo-4‘-methyliodoazobenzene
• 英文别名: 2'-Jod-4'-methylazobenzol；(2-Iodophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 51343-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂
• 分子量: 322.148
• InChiKey: OFSWPXBNXCPAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4‘-methyliodoazobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.35h， 生成 2,4'-偶氮甲苯
  参考文献：
  名称：

  锡锂交换高品位偶氮苯的锂化

  摘要：

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500003
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-iodo-4‘-methyliodoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  锡锂交换高品位偶氮苯的锂化

  摘要：

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500003

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. XIV. Reactions with Nitrobenzenes Having Electronegative<i>ortho</i>-Substituents. Effects of Reaction Conditions on Condensation, Replacement, and Substitution
  作者：Masao Okubo、Yoshito Inatomi、Naoki Taniguchi、Kaori Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3581

  日期：1988.10

  In reactions of ArN(MgBr)2 with o-MeO- and o-halo-substituted nitrobenzenes, types and yields of products were different from those in its reactions with m- and p-substituted substrates. Condensation (leading to unsymmetrical azoxy- and azobenzenes), o-substituent replacement, and nuclear substitution took place. Relative yields of products were greatly affected by substituents and reaction conditions

  ArN(MgBr)2与o-MeO-和o-卤代硝基苯的反应中，产物的类型和产率与其与m-和p-取代底物的反应不同。发生缩合（导致不对称的偶氮苯和偶氮苯）、邻位取代基和核取代。产物的相对产率受取代基和反应条件的影响很大。o-MeO 和 oF 有利于置换，而 o-Cl、o-Br 和 oI 有利于置换。当使用小摩尔过量的试剂和低浓度时，置换和/或取代占主导地位，而当使用大摩尔过量的试剂和高浓度时，缩合占主导地位，从机理上讨论了这种现象。
• High-Yield Lithiation of Azobenzenes by Tin-Lithium Exchange
  作者：Jan Strueben、Matthias Lipfert、Jan-Ole Springer、Colin A. Gould、Paul J. Gates、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/chem.201500003

  日期：2015.7.27

  The lithiation of halogenated azobenzenes by halogen–lithium exchange commonly leads to substantial degradation of the azo group to give hydrazine derivatives besides the desired aryl lithium species. Yields of quenching reactions with electrophiles are therefore low. This work shows that a transmetalation reaction of easily accessible stannylated azobenzenes with methyllithium leads to a near‐quantitative

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。