chlorodiisopropylmethylsilane | 3634-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorodiisopropylmethylsilane
• 英文别名: diisopropylmethylchlorosilane；methyldiisopropylchlorosilane；Methyldiisopropylchlorsilan；Silane, chlorodiisopropylmethyl-；chloro-methyl-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 3634-57-9
• 化学式: C₇H₁₇ClSi
• 分子量: 164.75
• InChiKey: XOLPGSHGGPYYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodiisopropylmethylsilane 在 异丙基锂 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 diisopropylmethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silicium-verbindungen mit starken intramolekularen sterischen wechselwirkungen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92108-9
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylmethylsilane 在 镍 、 氯苯 作用下， 生成 chlorodiisopropylmethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triorganylchlorosilanes by catalytic reaction of triorganylsilanes with chlorobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923508

文献信息

• Versatile method for introduction of bulky substituents to alkoxychlorosilanes
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.030

  日期：2006.1

  The reactions of various alkoxytrichlorosilanes prepared in situ from tetrachlorosilane and alcohols, with Grignard reagents bearing a bulky substituent such as the isopropyl, sec-butyl, and cyclohexyl group afforded triisopropyl-, tri(sec-butyl)-, and tricyclohexylalkoxysilane in high yields. The reactions of n-butoxytrichlorosilane with these Grignard reagents produced triisopropyl-, tri(sec-butyl)-

  由四氯硅烷和醇原位制备的各种烷氧基三氯硅烷与带有大体积取代基的格利雅试剂如异丙基，仲丁基和环己基的反应，可高收率得到三异丙基，三（仲丁基）和三环己基烷氧基硅烷。的反应Ñ -butoxytrichlorosilane与这些格氏试剂制备三异丙基，三（仲丁基，和三环己基（ -丁基）ñ分别在94％，96％，和92分％的收率丁氧基）硅烷，。甲氧基甲基二氯用相同的格氏试剂反应，得到二异丙基，二（仲丁基-丁基）-和二环己基甲氧基甲基硅烷，产率分别为84％，83％和83％。用格氏试剂对甲氧基二甲基氯硅烷的处理容易地以优异的产率得到异丙基，仲丁基和环己基甲氧基二甲基硅烷。用叔丁基氯化镁对甲氧基二甲基氯硅烷进行类似处理，以62％的收率得到叔丁基甲氧基二甲基硅烷。
• Novel Syntheses of Bis(trialkylsilyl)amines by Reductive Trialkylsilylation of Azo Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Satoshi Nagai、Mitsushi Nishimura、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1987.153

  日期：1987.1.5

  Reduction of azo compounds with a system of a trialkylchlorosilane and lithium has been found to afford bis(trialkylsilyl)amines in the presence of a transition metal halide as a catalyst in THF. The reaction course was significantly modified by using t-butyldimethylchlorosilane as a trialkylchlorosilane.

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。
• The synthesis of chlorosilanes from alkoxysilanes, silanols, and hydrosilanes with bulky substituents
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.028

  日期：2006.1

  trialkylchlorosilanes can readily be synthesized by the reaction of alkoxysilanes, silanols, and hydrosilanes with aqueous concentrated hydorochloric acid. Treatment of trialkylalkoxysilanes bearing the bulky alkyl substituents, such as the i-Pr, sec-Bu, tert-Bu, and cyclo-Hex group, with 35% aqueous hydrochloric acid afforded the corresponding trialkylchlorosilanes in excellent yields. Similar treatment of trialkylsilanols

  我们已经发现，商业上重要的三烷基氯硅烷可以通过烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷与浓盐酸水溶液的反应而容易地合成。带有庞大的烷基取代基的三烷基烷氧基硅烷的处理，例如i -Pr，仲-Bu，叔-Bu和环用35％盐酸水溶液的-Hex基团以优异的产率得到相应的三烷基氯硅烷。用35％的盐酸水溶液对三烷基硅烷醇进行类似的处理也以几乎定量的产率得到了三烷基氯硅烷。甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷与带有庞大烷基的烷基格氏试剂反应，然后用浓盐酸水溶液处理所得混合物，以高收率生产了相应的二烷基甲基和烷基二甲基氯硅烷。在钯催化剂的存在下，用浓盐酸处理三烷基氢硅烷，可以高收率得到三烷基氯硅烷。
• Total Synthesis of Elaiophylin (Azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.2369

  日期：1988.7

  Antibiotic elaiophylin (1) has been first synthesized by a convergent route involving aldol coupling of (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-O-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone (25f) and (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-bis[(1R)-1-formylethyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3), followed by desilylation

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。
• The Mechanism of Hydroaminoalkylation Catalyzed by Group 5 Metal Binaphtholate Complexes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/ja211945m

  日期：2012.2.15

  The intermolecular hydroaminoalkylation of unactivated alkenes and vinyl arenes with secondary amines occurs readily in the presence of tantalum and niobium binaphtholate catalysts with high regio- and enantioselectivity (up to 98% ee). Mechanistic studies have been conducted in order to determine the kinetic order of the reaction in all reagents and elucidate the rate- and stereodetermining steps

  未活化的烯烃和乙烯基芳烃与仲胺的分子间氢氨基烷基化在具有高区域和对映选择性（高达 98% ee）的二萘酚钽和铌催化剂存在下很容易发生。已经进行了机理研究，以确定所有试剂中反应的动力学顺序，并阐明速率和立体确定步骤。已经评估了底物空间和电子特性对总反应速率的影响。该反应在胺和催化剂中是一级反应，而在高烯烃浓度下表现出在烯烃中的饱和。已经观察到非生产性反应事件，包括可逆的胺结合和芳烃 CH 活化。金属氮丙啶的形成是一个快速可逆的非解离过程，总反应速率受到酰胺交换或烯烃插入的限制，这得到了反应动力学、动力学同位素效应和同位素标记研究的支持。这些结果表明可以通过使用更缺电子的配体骨架来提高催化活性。