isoselenocyanatotrimethylsilane | 16966-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isoselenocyanatotrimethylsilane
• 英文别名: Trimethylsilyl isocyanate；Me3SiNCSe；Trimethylsilyl-isoselenocyanat；Silane, isoselenocyanatotrimethyl-
• CAS: 16966-40-8
• 化学式: C₄H₉NSeSi
• 分子量: 178.168
• InChiKey: VFEQVWDYILCEHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15.1 °C
• 沸点：
  20 °C(Press: 9 Torr)
• 溶解度：
  sol most aprotic solvents: hexane, benzene, CH2Cl2, THF, MeCN, etc.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 isoselenocyanatotrimethylsilane 在 potassium selenocyanate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-Trimethylsiloxybutyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基异硒氰酸酯与环氧乙烷和氧杂环丁烷的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基异硒氰酸酯与环氧乙烷和氧杂环丁烷的反应分别得到 2-三甲基甲硅烷氧基烷基硒氰酸酯和 3-三甲基甲硅烷氧基丙基硒氰酸酯，产率良好至极好。考察了溶剂和催化剂对区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.825
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 银(I)硒氰酸盐 生成 isoselenocyanatotrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon isoselenocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91008-8

文献信息

• Pseudohalonium Ions: [Me₃Si-X-SiMe₃]⁺(X=CN, OCN, SCN, and NNN)
  作者：Axel Schulz、Alexander Villinger

  DOI：10.1002/chem.201000289

  日期：2010.6.25

  By utilizing reaction mixtures, such as Me3Si–X/[Me3Si–X–SiMe3]+ (X=CN, OCN, SCN, and NNN), it was possible to prepare the first examples of bissilylated pseudohalonium cations in high yields. The structure and bonding of a whole series of salts containing pseudohalonium cations is discussed on the basis of experimentally observed (X‐ray diffraction, Raman, and IR spectroscopy, and mass spectrometry)

  通过利用反应混合物，如Me 3 Si–X / [Me 3 Si–X–SiMe 3 ] +（X = CN，OCN，SCN和NNN），可以制备双甲硅烷基化假hal阳离子的第一个实例。高产。在实验观察到的基础上（X射线衍射，拉曼光谱，红外光谱和质谱分析）和理论上获得的数据，讨论了一系列含有假hal阳离子的盐的结构和键合。含假hal阳离子的盐仅在弱配位阴离子的存在下才稳定，例如众所周知的四（五氟苯基）硼酸根[B（C 6 F 5）4 ] -。
• On the Synthesis and Reactivity of Highly Labile Pseudohalogen Phosphenium Ions
  作者：Christian Hering、Axel Schulz、Alexander Villinger

  DOI：10.1021/ic4001285

  日期：2013.5.6

  synthesis and characterization of salts bearing highly labile pseudohalogen-substituted aminophosphenium cations of the type [(Me3Si)2NPX][GaCl4] (X = NCO, NCS, O(SiMe3)) and their respective reactivity toward Lewis bases (4-dimethylaminopyridine, dmap) and dienes (2,3-dimethyl-1,3-butadiene, dmb; 1,3-cyclo-hexadiene, chd) are described. As π-acidic species, aminophosphenium cations react with dmap

  带有[（Me 3 Si）2 NPX] [GaCl 4 ]（X = NCO，NCS，O（SiMe 3））类型的高度不稳定的拟卤素取代的氨基phosph阳离子的盐的合成与表征，及其对路易斯碱的反应性描述了（4-二甲基氨基吡啶，dmap）和二烯（2，3-二甲基-1，3-丁二烯，dmb ； 1，3-环己二烯，chd）。作为π酸性物质，氨基阳离子在低温下与dmap反应生成[（Me 3 Si）2 NP（dmap）X] [GaCl 4 ]类型的加成盐（X = Cl，N 3，NCO）。在与二烯在-50°C下反应时，获得了带有磷磷鎓阳离子的盐，可以对其进行结构表征。报道了[（Me 3 Si）2 NP（C 6 H 8）X] [GaCl 4 ]（X = Cl，N 3，NCO）类型的新型7-磷杂降冰片鎓阳离子的晶体结构。通过密度泛函理论进一步研究了所有化合物，并通过自然键轨道（NBO）分析获得了键合情况。
• Alkylsilyl isoselenocyanate. A new silicon pseudohalide. Synthesis, characterization, and reaction with carbonyl compounds
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1021/jo00269a052

  日期：1989.4
• SUKATA, KAZUAKI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2015-2018
  作者：SUKATA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Trimethylsilyl Isoselenocyanate with Oxiranes and Oxetane
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.63.825

  日期：1990.3

  The reaction of trimethylsilyl isoselenocyanate with oxiranes and oxetane gave 2-trimethylsiloxyalkyl selenocyanates and 3-trimethylsiloxypropyl selenocyanate, respectively, in good to excellent yields. Effects of solvents and catalysts on regioselectivity were examined.

  三甲基甲硅烷基异硒氰酸酯与环氧乙烷和氧杂环丁烷的反应分别得到 2-三甲基甲硅烷氧基烷基硒氰酸酯和 3-三甲基甲硅烷氧基丙基硒氰酸酯，产率良好至极好。考察了溶剂和催化剂对区域选择性的影响。