(R)-triethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane | 1255639-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-triethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane
• CAS: 1255639-75-8
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: JGPCVLYJQHQAOS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-triethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (R,E)-5-iodopent-4-en-2-yl 5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化的（E）-4-碘代丁-3-en-1-ols的可扩展的区域选择性和立体选择性合成：真菌癸醇化物和衍生物的克级总合成。

  摘要：

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02324
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (R)-pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25.1 g的产率得到(R)-triethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  功能化的（E）-4-碘代丁-3-en-1-ols的可扩展的区域选择性和立体选择性合成：真菌癸醇化物和衍生物的克级总合成。

  摘要：

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02324

文献信息

• Kinase Inhibition by Deoxy Analogues of the Resorcylic Lactone L-783277
  作者：Marc Liniger、Christian Neuhaus、Tatjana Hofmann、Luca Fransioli-Ignazio、Michel Jordi、Peter Drueckes、Jörg Trappe、Doriano Fabbro、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ml1001807

  日期：2011.1.13

  The natural product L-783277 is a resorcylic lactone type covalent kinase inhibitor We prepared the 5'-deoxy analogue of L-783277 (1) in a stereoselective fashion. Remarkably, this analogue retains almost the full kinase inhibitory potential of natural L-783277, with low nanomolar IC50 values against the most sensitive kinases, and it exhibits essentially the same selectivity profile (within the panel of 39 kinases investigated). In contrast, removal of both the 4'- and the 5'-hydroxyl groups leads to a more significant reduction in kinase inhibitory activity and so does a change in the geometry of the C7'-C8' double bond in 1 from Z to E. These findings offer new perspectives for the design of second generation resorcylic lactone-based kinase inhibitors.