1-乙氧基-1,3-二-(三甲基硅烷氧基)-庚-1,3,6-三烯 | 288143-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-1,3-二-(三甲基硅烷氧基)-庚-1,3,6-三烯
• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-bis-(trimethylsilanyloxy)-hepta-1,3,6-triene
• 英文别名: 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-hepta-1,3,6-triene；1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,6-heptatriene；(1-Ethoxy-3-trimethylsilyloxyhepta-1,3,6-trienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 288143-38-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 314.572
• InChiKey: YGRLWVJNBUSYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1,3-二-(三甲基硅烷氧基)-庚-1,3,6-三烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-(5-oxo-4-pent-1-en-3-yloxy-3-prop-2-enylfuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-乙氧基-1,3-二-(三甲基硅烷氧基)-庚-1,3,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis of Functionalized Acetophenones by Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-Alkoxyand 3-Silyloxy-2-acetyl-2-en-1-ones
  作者：Rüdiger Dede、Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Nazken Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Abiodun Falodun、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2013-3123

  日期：2013.9.1

  cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 2-acetyl-1-silyloxybut-1- en-3-one and 3-acetyl-4-silyloxypent-3-en-2-one, readily available from 3-(formyl)acetylacetone and 3-(acetyl)acetylacetone (triacetylmethane), afforded a variety of functionalized acetophenones Graphical Abstract Synthesis of Functionalized Acetophenones by Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes with

  TiCl4 介导的 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 2-乙酰-1-甲硅烷氧基丁-1-en-3-one 和 3-乙酰-4-甲硅烷氧基戊-3-en-2 的环化-one，容易从 3-（甲酰基）乙酰丙酮和 3-（乙酰）乙酰丙酮（三乙酰甲烷）获得，提供了多种官能化苯乙酮图形摘要通过 1,3-双（3+3）环缩合反应合成官能化苯乙酮甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-烯-1-酮
• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Efficient synthesis of biaryl lactones by domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b110236m

  日期：2002.1.18

  Biaryl lactones were prepared by novel domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions of 2,3-dihydropyrans.

  双芳基内酯通过2,3-二氢吡喃的独特多重反应——逆迈克尔反应-醇缩反应-内酯化反应制备而成。
• Synthesis of functionalized acetophenones by [3+3] cyclizations of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-3-silyloxyalk-2-en-1-ones
  作者：Rüdiger Dede、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.104

  日期：2004.12

  The TiCl4 mediated cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-1-silyloxybut-1-en-3-one and 3-acetyl-4-silyloxypent-3-en-2-one, readily prepared from 3-formyl(acetylacetone) and triacetylmethane, afforded a variety of functionalized acetophenones.

  TiCl 4介导的1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-乙酰基-1-甲硅烷氧基丁-1-烯-3-酮和3-乙酰基-4-甲硅烷氧基戊-3-烯-2-酮的环化反应很容易制备由3-甲酰基（乙酰丙酮）和三乙酰甲烷制得，提供了各种官能化的苯乙酮。
• Regioselective synthesis of functionalized homophthalates by cyclizations of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters
  作者：Peter Langer、Bettina Kracke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00682-1

  日期：2000.6

  Reaction of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters resulted in regioselective formation of functionalized homophthalates which represent useful building blocks for natural product syntheses.

  1，3-双-（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与α-烯丙基酯的反应导致区域选择性形成官能化的高邻苯二甲酸酯，这代表了天然产物合成的有用组成部分。