N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4'-methylphenyl)diazenyl]phenyl}amine | 81944-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4'-methylphenyl)diazenyl]phenyl}amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4[(E)-2-(4-methylphenyl)diazen-1-yl]aniline；(E)-N,N-dimethyl-4-(p-tolyldiazenyl)aniline；4-Methyl-4'-N,N-dimethylamino-azobenzol
• CAS: 81944-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: IPIZWPBCCYXHDW-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  387.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4'-methylphenyl)diazenyl]phenyl}amine 、 苯 在 三氯化铁 作用下， 反应 168.0h， 以13.4%的产率得到N,N,N',N'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 1-(4′-substituted phenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene — Benzylic substitution vs. C–azo bond breaking

  摘要：

  1-苯基-2-(4-甲基苯基)重氮化合物4'-取代基为二甲氨基或甲氧基（10和11）的低氧化电位，使其在FeCl3存在下容易发生单电子转移，生成自由基阳离子。同时，4-二甲氨基苯基 > 4-甲氧基基团对中间的碳正离子所产生的正电荷具有稳定作用，有利于氢原子的消除，而不是质子的丢失。虽然从重氮化合物11开始，发生了对苯基取代的二芳基甲烷衍生物，但重氮化合物10的氧化主要导致C-重氮键断裂产物的形成。这种差异很好地支持了这样的想法，即在氧化的第一步中，电子从重氮基或氨基氮原子中提取出来。关键词：重氮化合物，氧化，单电子转移，苯基取代，C-重氮键断裂。

  DOI：

  10.1139/v05-044
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 N,N-二甲基苯胺 在 二苯基磷酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4'-methylphenyl)diazenyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。

  公开号：

  CN107935882B

文献信息

• SOLID SUPPORTS AND PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：AM Chemicals LLC

  公开号：US20180016232A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Novel non-nucleoside solid supports and phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one non-nucleosidic moiety conjugated to a ligand of practical interest and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said solid supports and phosphoramidite building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide oligonucleotides conjugated to ligands of interest.

  揭示了用于制备含有至少一个非核苷酸基团与实用兴趣配体共轭的合成寡核苷酸的新型非核苷酸固相支持体和磷酰胺酸酯构建块，以及制备这些固相支持体和磷酰胺酸酯构建块的合成过程。此外，使用所述固相支持体和磷酰胺酸酯构建块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基的情况下，以提供与感兴趣的配体共轭的寡核苷酸。
• Hole Catalysis as a General Mechanism for Efficient and Wavelength-Independent Z → E Azobenzene Isomerization
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Clemens Rietze、Evgenii Titov、Leonora Abdullahu、Lutz Grubert、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.06.002

  日期：2018.7

  because it allows for convenient chemical initiation without the need for electrochemical setups and in the presence of air. In addition, catalytic amounts of metal-free sensitizers, such as methylene blue, can be used as excited-state electron acceptors, enabling a shift of the excitation wavelength to the far red of the azobenzene absorption (up to 660 nm) and providing quantum yields exceeding unity (up

  尽管数十年来已知可逆还原偶氮苯，但是它们的氧化是破坏性的，因此臭名昭著地被忽略了。在这里，我们显示了导致定量Z → E的链反应异构化可以在达到破坏性的阳极峰值电势之前引发。所有偶氮苯均无例外地具有这种空穴催化的途径，并且与最近报道的还原性自由基-阴离子途径相比，具有巨大的优势，因为它允许方便的化学引发，而无需进行电化学设置和在空气中进行。此外，催化量的无金属敏化剂（例如亚甲基蓝）可以用作激发态电子受体，使激发波长移至偶氮苯吸收的远红光（最大660 nm）并提供量子产量超过统一（高达200％）。我们的方法将提高光密液晶和固态光敏开关材料的效率和灵敏度。 录像摘要 下载：下载视频（20MB）
• Carcinogenic azo dyes. XVIII. Syntheses of azo dyes related to 3'-hydroxymethyl-4-(dimethylamino)azobenzene, a new potent hepatocarcinogen.
  作者：YUKIO MORI、TOSHIRO NIWA、KAZUMI TOYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1439

  日期：——

  Twenty azobenzene derivatives structurally related to 3'-hydroxymethyl-4-(dimethylamino) azobenzene (3'-CH2OH-DAB) were synthesized for the purpose of investigating their mutagenic and carcinogenic effects. They are oxidation products of 3'-Me-DAB, symmetrically substituted azo compounds, their acetyl or chloro derivatives, and their isomers. The 4-(dimethylamino) azobenzenes were prepared by coupling of the corresponding diazonium salts with N, N-dimethylaniline and the azobenzenes by reduction of the corresponding nitrobenzenes with lithium aluminum hydride or zinc in a sodium hydroxide medium. Physical characteristics of these compounds (melting point, elemental analysis, and infrared, ultraviolet, and mass spectral data) are given.

  合成了与3'-羟甲基-4-(二甲氨基)偶氮苯结构相关的20种偶氮苯衍生物，旨在研究其诱变和致癌效应。它们是3'-甲基-DAB的氧化产物、对称取代的偶氮化合物、它们的乙酰或氯衍生物及其异构体。4-(二甲氨基)偶氮苯是通过相应的重氮盐与N,N-二甲基苯胺反应制备的，而偶氮苯则通过相应的硝基苯在氢氧化钠介质中用氢化铝锂或锌还原得到。给出了这些化合物的物理特性（熔点、元素分析、红外、紫外和质谱数据）。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Chakravarty K. Prasun

  公开号：US20080015190A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to hydroxamic acid derivatives that are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases. Further, the compounds of the present invention have antiprotozoal properties.

  本发明涉及羟羧酰胺酸衍生物，这些衍生物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。此外，本发明的化合物具有抗原虫特性。
• OLIGONUCLEOTIDE PROBE AND USE THEREOF
  申请人：ASANUMA Hiroyuki

  公开号：US20110229980A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present teaching provides a fluorescent oligonucleotide probe having a high degree of design flexibility and wide applicability, as well as the use thereof. This is an oligonucleotide probe capable of forming a stem and loop, comprising at least one fluorophore located between adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (1) and at least one quencher located at a site capable of pairing up with the at least one fluorophore located between the adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (2). (In the formulae, X represents the fluorophore, Y represents the quencher, R1 represents an optionally substituted C 2 or C 3 alkylene chain, R2 represents an optionally substituted C 0-2 alkylene chain, and Z represents a direct bond or linker.)

  本教学提供了一种具有高度设计灵活性和广泛适用性的荧光寡核苷酸探针及其使用。这是一种能够形成茎环的寡核苷酸探针，包括至少一个荧光物质位于茎中相邻核苷酸之间，并与由式（1）表示的单元连接，以及至少一个淬灭剂位于能够与茎中相邻核苷酸之间的至少一个荧光物质配对的位置，并与由式（2）表示的单元连接。（在公式中，X代表荧光物质，Y代表淬灭剂，R1代表可选择地取代的C2或C3烷基链，R2代表可选择地取代的C0-2烷基链，Z代表直接键或连接物。）

表征谱图