3-methyl-2-(trifluoromethyl)benzofuran | 1099598-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-2-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1099598-16-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: FCQIULJGRMYYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 、 三氟碘甲烷 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 以73%的产率得到3-methyl-2-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  光连续氧化还原催化五元杂环的快速三氟甲基化和全氟烷基化

  摘要：

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。

  DOI：

  10.1002/cssc.201301282

文献信息

• Electrophotocatalytic Undirected C−H Trifluoromethylations of (Het)Arenes
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201905774

  日期：2020.3.12

  enabled arene C-H trifluoromethylation with the Langlois reagent CF3 SO2 Na under mild reaction conditions. The merger of electrosynthesis and photoredox catalysis provided a chemical oxidant-free approach for the generation of the CF3 radical. The electrophotochemistry was carried out in an operationally simple manner, setting the stage for challenging C-H trifluoromethylations of unactivated arenes

  电化学使芳烃 CH 在温和的反应条件下用郎格鲁瓦试剂 CF3 SO2 Na 发生三氟甲基化。电合成和光氧化还原催化的结合为CF3自由基的产生提供了一种无化学氧化剂的方法。电化学光化学以操作简单的方式进行，为挑战未活化芳烃和杂芳烃的CH三氟甲基化奠定了基础。电化学流形的鲁棒性反映在广泛的范围内，包括富电子和缺电子的苯，以及天然存在的杂芳烃。电光化学CH三氟甲基化进一步通过配备有用于在线流式NMR光谱的操作中监控单元的模块化电流动池在流动中实现，为单电子转移过程提供支持。
• <i>peri</i> ‐Xanthenoxanthene (PXX): a Versatile Organic Photocatalyst in Organic Synthesis
  作者：Cristofer Pezzetta、Andrea Folli、Oliwia Matuszewska、Damien Murphy、Robert W. M. Davidson、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/adsc.202100030

  日期：2021.10.19

  to be accessible: the β-arylation of cyclic ketones is successful when using a secondary amine as organocatalyst, while cross-coupling reactions of aryl halides with amines and thiols are obtained when using a Ni co-catalyst. Application to the efficient two-step synthesis of the expensive fluoro-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole, a crucial synthetic intermediate for the investigational drug setipiprant

  近年来，光催化剂的不断发展，以满足对光氧化还原催化中光物理和氧化还原性能日益增长的需求，设计了复杂的结构或替代策略来获得高度还原或氧化系统。我们在此报告了使用peri- xanthenoxanthene (PXX)，一种简单且廉价的染料，作为一种有效的光催化剂。其高度还原的激发态可激活多种底物，从而引发有用的自由基反应。最初证明了基准转换，例如通过有机卤化物的光还原产生的有机自由基添加到自由基陷阱。还显示可以使用更复杂的双催化歧管：β当使用仲胺作为有机催化剂时，环酮的芳基化是成功的，而当使用 Ni 助催化剂时，芳基卤化物与胺和硫醇的交叉偶联反应是成功的。昂贵的氟-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚的高效两步合成应用也已得到证实，该吲哚是研究药物塞替吡仑的关键合成中间体。
• Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
  作者：Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201803566

  日期：2018.6.4

  large number of reagents have been developed for the synthesis of trifluoromethylated compounds. However, an ongoing challenge in trifluoromethylation reaction is the use of less expensive and practical trifluoromethyl sources. We report herein the unprecedented direct trifluoromethylation of (hetero)arenes using trifluoromethanesulfonic anhydride as a radical trifluoromethylation reagent by merging photoredox

  已经开发了用于合成三氟甲基化化合物的大量试剂。然而，三氟甲基化反应中的持续挑战是使用较便宜且实用的三氟甲基来源。我们在此报道了通过合并光氧化还原催化作用和吡啶活化作用，使用三氟甲磺酸酐作为自由基三氟甲基化试剂，对（杂）芳烃进行了前所未有的直接三氟甲基化。此外，实现了将三氟甲磺酸酐的CF 3和OTf基团同时引入内部炔烃以进入四取代的三氟甲基化的烯烃。由于三氟甲磺酸酐是一种低成本且含量丰富的化学品，因此该方法为生产三氟甲基化化合物提供了一种经济高效的实用途径。
• Trifluoromethylations of (Hetero)arenes and Polarized Alkenes Using Trifluoroacetic Anhydride under Photoredox Catalysis
  作者：Yang Song、Baihui Zheng、Shuo Yang、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00890

  日期：——

  A novel trifluoromethylation of (hetero)arenes and polarized alkenes using simple trifluoroacetic anhydride (TFAA) as the low price CF3 source under photoredox catalysis was developed without using additives such as bases, hyperstoichiometric oxidant, or auxiliaries. The reaction showed excellent tolerance, including to some important natural products and prodrugs, even on the gram scale and extended

  在光氧化还原催化下，使用简单的三氟乙酸酐 (TFAA) 作为低价 CF 3源，在不使用碱、超化学计量氧化剂或助剂等添加剂的情况下，开发了（杂）芳烃和极化烯烃的新型三氟甲基化。该反应显示出极好的耐受性，包括对一些重要的天然产物和前药，甚至在克级，并扩展到酮类。这个简单的协议提供了 TFAA 的实际应用。在相同条件下成功实现了几个全氟烷基化和三氟甲基化/环化。
• Rapid Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Five-Membered Heterocycles by Photoredox Catalysis in Continuous Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Hannes P. L. Gemoets、Xiao Wang、Jaap C. Schouten、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.201301282

  日期：2014.6

  these batch protocols, the application of microflow technology could greatly enhance and intensify these reactions. A simple and straightforward photocatalytic trifluoromethylation and perfluoroalkylation method has been developed in continuous microflow, using commercially available photocatalysts and microflow components. A selection of five‐membered hetero‐aromatics were successfully trifluoromethylated

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。