2-bromobenzofuran-3-carbaldehyde | 90403-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromobenzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-formyl benzo[b]furan；2-bromo-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 90403-94-4
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: TYNKYYGFXJLSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C
• 沸点：
  303.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzofuran-3-carbaldehyde 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-mercaptobenzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Condensed heterocycles. 48. Benzo[b]furan mercapto- and selenolaldehydes in the synthesis of bifunctional and complex-forming compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960669
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromobenzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Method of obtaining 2-bromo-3-benzo(b)furanaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951108

文献信息

• One-Pot Regiodirected Annulations for the Rapid Synthesis of π-Extended Oligomers
  作者：Andrea Nitti、Peshawa Osw、Giuseppe Calcagno、Chiara Botta、Samuel I. Etkind、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01043

  日期：2020.4.17

  annulation protocol combining, in one pot, a direct arylation and cross aldol condensation for the straightforward synthesis at gram-scale of π-extended thiophene-based scaffolds. The regiospecific direct arylation drives the subsequent cross-aldol condensation proceed under the same basic conditions, and the overall protocol has broad applicability in the synthesis of extended aromatics wherein the thiophene

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。
• Light-Enabled Radical 1,4-Aryl Migration Via a Phospho-Smiles Rearrangement
  作者：Maxime De Abreu、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02540

  日期：2021.3.5

  Rearrangement reactions in organic chemistry are attractive strategies to build efficiently complex scaffolds, in just one step, from simple starting materials. Among them, aryl migrations are certainly one of the most useful and straightforward rearrangement for building attractive carbon–carbon bonds. Of note, anionic aryl migration reactions have been largely described compared to their radical

  有机化学中的重排反应是从简单的起始原料一步一步高效构建复杂支架的诱人策略。其中，芳基迁移无疑是建立有吸引力的碳-碳键的最有用和最直接的重排之一。值得注意的是，与它们的自由基对应物相比，已经大量描述了阴离子芳基迁移反应。最近，由于伴随着颗粒（通常是CO 2或SO 2）的损失，可见光催化已证明能有效地产生这种自由基重排。），这是反应的驱动力。在这里，我们公开了由含磷单元（芳基氨基磷酸酯）触发的Smiles型重排，因此称为“ phospho-Smiles”重排，由于1,4-芳基迁移反应，可形成Csp 2 -Csp 2键。此外，将该方法与自由基加氢胺化/胺化反应相结合可产生特别吸引人的胺化/磷酸-Smiles级联反应，例如，用于研究邻苯二嗪核心的合成，这是药物化学项目中鲜为人知的支架。
• Diphosphines and Metal Complexes
  申请人：Kesselgruber Martin

  公开号：US20090270622A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of the formula I or I′, where the radicals R 1 are each, independently of one another, a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl and R′ 1 , is C 1 -C 4 -alkyl; X 1 and X 2 are each, independently of one another, a sec-phosphino group; R 2 is hydrogen, R 01 R 02 R 03 Si— is halogen-, hydroxyl-, C 1 -C 8 -alkoxy- or R 04 R 05 N-substituted C 1 -C 18 -acyl or is R 06 —X 01 —C(O)—; R 01 , R 02 and R 03 are each, independently of one another, C 1 -C 12 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; R 04 and R 05 are each, independently of one another, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl, or R 04 and R 05 together are trimethylene, tetramethylene, pentamethylene or 3-oxapentylene; R 06 is C 1 -C 18 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; X 01 is —O— or —NH—; T is C-bonded C 3 -C 20 -heteroarylene; v is 0 or an integer from 1 to 4; X 1 in the heteroring of the heteroarylene is bound in the ortho position relative to the T—C* bond; and * indicates a mixture of racemic or enantiomerically pure diastereomers or pure racemic or enantiomerically pure diastereomers. The compounds are excellent chiral ligands for metal complexes as enantioselective catalysts for the hydrogenation of prochiral organic compounds.

  公式I或I'的化合物，其中基团R1分别是氢原子或C1-C4-烷基，R'1是C1-C4-烷基；X1和X2分别是sec-膦基团；R2是氢，R01R02R03Si—是卤素、羟基、C1-C8-烷氧基或R04R05N取代的C1-C18-酰基或是R06—X01—C(O)—；R01、R02和R03分别是C1-C12-烷基、未取代或C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C6-C10-芳基或C7-C12-芳基烷基；R04和R05分别是氢、C1-C12-烷基、C3-C8-环烷基、C6-C10-芳基或C7-C12-芳基烷基，或者R04和R05一起是三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基或3-氧代戊亚甲基；R06是C1-C18-烷基，未取代或C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基、C6-C10-芳基或C7-C12-芳基烷基；X01是—O—或—NH—；T是C键合的C3-C20-杂芳烃；v是0或1到4之间的整数；杂芳烃的异环中X1与T—C*键的正交位置相结合；*表示混合的外消旋或对映纯二对映异构体或纯外消旋或对映纯二对映异构体。这些化合物是金属配合物的优秀手性配体，用作对手性选择性催化剂，用于对不对称有机化合物的氢化。
• Compositions and methods for non-invasive imaging of soluble beta-amyloid
  申请人：——

  公开号：US20040223909A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method for assessing levels of soluble A-beta as an indicator of Alzheimer's disease, and other amyloid-related diseases, in vitro, ex vivo, in vivo, and in situ which employs an imaging agent binds specifically to soluble A-beta and is labeled for detection.

  一种用于评估可溶性A-beta水平作为阿尔茨海默病和其他淀粉样相关疾病的指标的方法，包括体外、体内、外体和原位检测，该方法使用一种成像剂，该成像剂专门结合可溶性A-beta并标记以进行检测。
• Photoredox synthesis of 6- and 7-membered ring scaffolds <i>via N</i>-centered radicals
  作者：William Boiledieu、Maxime De Abreu、Claire Cuyamendous、Diana Lamaa、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1039/d2cc02780a

  日期：——

  N-Containing heterocycles are important scaffolds due to their ubiquitous presence in bioactive compounds. Their synthesis has been considered as an important research field. In this work we report the access to 6- and 7-membered rings via a photoinduced strategy. To our knowledge, this work represents the first exemple of photo-induced 7-endo-trig cyclization with N-centered radicals.

  含氮杂环是重要的支架，因为它们普遍存在于生物活性化合物中。它们的合成被认为是一个重要的研究领域。在这项工作中，我们报告了通过光诱导策略访问 6 元和 7 元环。据我们所知，这项工作代表了具有N中心自由基的光诱导 7- endo - trig 环化的第一个例子。