4-chloro-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine | 827614-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 827614-26-6
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• 分子量: 246.72
• InChiKey: ALDQPDXWKBHOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-hydrazino-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩，噻吩并嘧啶和噻吩并三唑并嘧啶作为COX-2选择性抑制剂的吡唑类化合物：设计，合成，体内抗炎活性，对接和计算机化学信息学研究。

  摘要：

  合成了新的噻吩和带环的噻吩吡唑杂化物，并筛选了它们的体外COX-1 / COX-2酶抑制作用和体内抗炎活性。与化合物13表现出最高的COX-2选择性指数相比，所有化合物都是比COX-1更多的COX-2选择性抑制剂。化合物3、6a，9和11在急性抗炎实验中是最有前途的，而化合物3、5、6a，6c，9、10、11和13在亚急性抗炎中发挥了有前途的抗炎活性分析。评价化合物3、6a，6c，9、10和11的ED50值，并且比双氯芬酸钠更有效，而化合物6a，6c和9的活性比塞来昔布更大，其中化合物6a最有效，显示ED50 = 0.033 mmol /公斤。与吲哚美辛，双氯芬酸钠和塞来昔布相比，这些化合物无毒并被证明对胃肠道安全。对COX-2活性位点（PDB代码3LN1）的对接研究表明，化合物3、6a，6c，9、10、11和13的结合模式和能量与塞来昔布相当。化合物3、9、10和11符合Lipinski

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.036
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴-噻吩-2-羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2021133915A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3-Amino-2-cyanothiophenes Involving <i>O</i>-Ethyl Thioformate
  作者：Haiming Zhang、Mark S. Bednarz、Ngiap-Kie Lim、Gonzalo Hernandez、Wenxue Wu

  DOI：10.1021/ol500895t

  日期：2014.5.2

  An efficient one-pot synthesis of 4-substituted 3-amino-2-cyanothiophenes is described. Treatment of 2-alkyl or aryl substituted acetonitrile sequentially with 2.1 equiv of LDA, 1.1 equiv of O-ethyl thioformate, and 1.2 equiv of 2-chloroacetonitrile afforded the thiophenes in moderate to good yields. The thiophene core can be readily incorporated into more elaborate pharmaceutically relevant structures

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。
• INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Inventiva

  公开号：EP3860990A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• [EN] INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION YAP/TAZ-TEAD ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INVENTIVA

  公开号：WO2020070181A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and formula (A) are as defined in the description.
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Pyrazoles containing thiophene, thienopyrimidine and thienotriazolopyrimidine as COX-2 selective inhibitors: Design, synthesis, in vivo anti-inflammatory activity, docking and in silico chemo-informatic studies
  作者：Mai S. El-Shoukrofy、Heba A. Abd El Razik、Omaima M. AboulWafa、Aida E. Bayad、Ibrahim M. El-Ashmawy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.036

  日期：2019.4

  New thiophene and annulated thiophene pyrazole hybrids were synthesized and screened for their in vitro COX-1/COX-2 enzymatic inhibition and in vivo anti-inflammatory activities. All compounds were more COX-2 selective inhibitors than COX-1 with compound 13 exhibiting the highest COX-2 selectivity index. Compounds 3, 6a, 9 and 11 were the most promising in the acute anti-inflammatory assay while compounds

  合成了新的噻吩和带环的噻吩吡唑杂化物，并筛选了它们的体外COX-1 / COX-2酶抑制作用和体内抗炎活性。与化合物13表现出最高的COX-2选择性指数相比，所有化合物都是比COX-1更多的COX-2选择性抑制剂。化合物3、6a，9和11在急性抗炎实验中是最有前途的，而化合物3、5、6a，6c，9、10、11和13在亚急性抗炎中发挥了有前途的抗炎活性分析。评价化合物3、6a，6c，9、10和11的ED50值，并且比双氯芬酸钠更有效，而化合物6a，6c和9的活性比塞来昔布更大，其中化合物6a最有效，显示ED50 = 0.033 mmol /公斤。与吲哚美辛，双氯芬酸钠和塞来昔布相比，这些化合物无毒并被证明对胃肠道安全。对COX-2活性位点（PDB代码3LN1）的对接研究表明，化合物3、6a，6c，9、10、11和13的结合模式和能量与塞来昔布相当。化合物3、9、10和11符合Lipinski