1-(tert-butylsulfanyl)-2-(trimethylsilyl)ethane | 66791-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfanyl)-2-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide；2-Tert-butylsulfanylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 66791-49-9
• 化学式: C₉H₂₂SSi
• 分子量: 190.425
• InChiKey: WHCLEPAERZFJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfanyl)-2-(trimethylsilyl)ethane 在 磺酰氯 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 乙烯基三甲基硅烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1-(tert-butylsulfanyl)-2-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017

文献信息

• Asymmetric chemical oxidations of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides
  作者：Adrian L. Schwan、Mark F. Pippert

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00368-l

  日期：1995.1

  A collection of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)methyl sulfides have been converted to their respective sulfoxides by four different asymmetric oxidizing agents. The chemical yields range from 44–98% while the enantiomeric excesses range from 0–89%. The Davis oxazaziridine (3′S,2R)-(−)-N-(phenylsulfonyl)-(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine was shown to be superior to the. Modified Sharpless Reagent

  芳基和烷基2-（三甲基甲硅烷基）甲基硫化物的集合已通过四种不同的不对称氧化剂转化为它们各自的亚砜。化学收率范围为44-98％，对映体过量范围为0-89％。戴维斯恶唑氮丙啶（3 'S，2 R）-（-）- N-（苯磺酰基）-（3,3-二氯樟脑基）恶唑烷优于后者。改性的Sharpless试剂（CHP和TBHP）和联萘酚/ Ti（i PrO）4 / TBHP用于这些硫化物的氧化。恶唑烷的有效性参照戴维斯的氧化剂活性位点模型进行解释。
• Silver Fluoroborate Promoted Sulfur Alkylation of β-Silyl Ethyl Sulfides. Selective Synthesis of β-Thioglycosides
  作者：Anu Mahadevan、C. Li、P. L. Fuchs

  DOI：10.1080/00397919408011323

  日期：1994.11

  Silver (I) activation of alpha-glucosyl bromide in the presence of 2-trimethylsilylethyl sulfides as sulfur nucleophiles selectively provides beta-thioglycosides.
• Voronkov,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 546 - 549
  作者：Voronkov,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schwan, Adrian L.; Brillon, Denis; Dufault, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 325 - 333
  作者：Schwan, Adrian L.、Brillon, Denis、Dufault, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Schwan Adrian L., Brillon Denis, Dufault Robert, Can. J. Chem, 72 (1994) N 2, S 325-333
  作者：Schwan Adrian L., Brillon Denis, Dufault Robert

  DOI：——

  日期：——