1,1,1-triethyl-3,3-dimethyldisiloxane | 80907-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,1-triethyl-3,3-dimethyldisiloxane
• 英文别名: Dimethylsilyloxy(triethyl)silane
• CAS: 80907-11-5
• 化学式: C₈H₂₂OSi₂
• 分子量: 190.433
• InChiKey: YLYOYUMWJJNTJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102°C / 100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-triethyl-3,3-dimethyldisiloxane 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90 %的产率得到3,3,3-triethyl-1,1-dimethyldisiloxan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多种 Si−H 试剂有氧氧化为 Si−OH 产物的互补协同催化系统：从单体到低聚物和聚合物

  摘要：

  对好氧 Si-H- 到 Si-OH 基团氧化中协同 [M]-/有机催化系统的深入研究表明，基于地球丰富的 [M]-催化剂，这两种“互补”催化系统的效率和廉价的市售有机催化剂。[Co]/NHSI (A) 系统可以氧化多种单体，但在低聚和聚合物基材的情况下却失败了。通过应用[Cu]/NHPI (B) 体系解决了这个问题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200871
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1,1,1-triethyl-3,3-dimethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  多种 Si−H 试剂有氧氧化为 Si−OH 产物的互补协同催化系统：从单体到低聚物和聚合物

  摘要：

  对好氧 Si-H- 到 Si-OH 基团氧化中协同 [M]-/有机催化系统的深入研究表明，基于地球丰富的 [M]-催化剂，这两种“互补”催化系统的效率和廉价的市售有机催化剂。[Co]/NHSI (A) 系统可以氧化多种单体，但在低聚和聚合物基材的情况下却失败了。通过应用[Cu]/NHPI (B) 体系解决了这个问题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200871

文献信息

• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3
• Aerobic Co or Cu/NHPI-catalyzed oxidation of hydride siloxanes: synthesis of siloxanols
  作者：Ashot V. Arzumanyan、Irina K. Goncharova、Roman A. Novikov、Sergey A. Milenin、Konstantin L. Boldyrev、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander F. Smol'yakov、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1039/c8gc00424b

  日期：——

  A highly efficient preparative method for the synthesis of siloxanols based on aerobic Co(OAc)2 or Cu(OAc)2/NHPI-catalyzed oxidation of hydride siloxanes using “green”, commercially available, simple inexpensive reagents and mild reaction conditions has been proposed. This is a general reaction for the synthesis of mono-, oligo- and polymeric siloxanols with various structures (linear, branched and

  提出了一种高效的制备方法，该方法基于需氧的Co（OAc）2或Cu（OAc）2 / NHPI催化的氢化硅氧烷的氧化，使用“绿色”，市售，简单廉价的试剂和温和的反应条件进行。这是合成具有各种结构（直链，支链和环状）的单，低聚和聚合硅氧烷醇的一般反应。
• White-Light initiated Mn2(CO)10/HFIP-Catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation of alkenes
  作者：Irina K. Goncharova、Stepan A. Filatov、Anton P. Drozdov、Andrei A. Tereshchenko、Pavel A. Knyazev、Alexander A. Guda、Irina P. Beletskaya、Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115269

  日期：2024.1

  quantitative and with -Markovnikov selectivity. The method is applicable to terminal alkenes, including those with O-, N- and halogen-containing functional groups, styrene and allylbenzene derivatives, etc., as well as to a wide range of alkyl-, phenyl-, siloxy- and alkoxy-containing tertiary hydrosilanes. These conditions turned out to be most efficient for hydrosilylation of gaseous reagents such as ethylene

  这项研究提出了一种高效且温和的烯烃自由基氢化硅烷化方法。该反应在白光下、在 Mn(CO) 预催化剂和 HFIP 作为添加剂的存在下、在室温和空气中进行。在白光下，生成[Mn]•，激活Si–H基团形成Si•并触发自催化过程。 HFIP 作为一种独特的活化剂，能够以接近定量的收率和马尔可夫尼科夫选择性合成产品。该方法适用于末端烯烃，包括带有O-、N-和含卤素官能团的末端烯烃、苯乙烯和烯丙基苯衍生物等，以及广泛的烷基、苯基、甲硅烷氧基和烷氧基。含有叔氢硅烷。事实证明，这些条件对于乙烯和乙炔等气态试剂的氢化硅烷化是最有效的。在这两种情况下，产物在 1 atm 和 rt 下均显示出定量产率。该方法可以在批量和流动模式下轻松扩展。
• Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schurz, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1407 - 1412
  作者：Wiberg, Nils、Preiner, Gerhard、Schurz, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Cleavage of the ≡SiOSi  Group by Organosilicon Hydrides: A New Route to  , -Dihydrooligopermethylsiloxanes
  作者：M. G. Voronkov、S. V. Basenko、I. A. Gebel'、Yu. A. Chuvashev

  DOI：10.1023/b:doch.0000010333.98677.c6

  日期：2003.12