1-dodecaneselenol | 362060-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dodecaneselenol
• 英文别名: dodecyl selenol；dodecane-1-selenol；Dodecane-1-selenol
• CAS: 362060-92-2
• 化学式: C₁₂H₂₆Se
• 分子量: 249.298
• InChiKey: ZTPZXOVJDMQVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecaneselenol 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到didodecyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氯二氰尿酸氧化硒醇制备二硒化物

  摘要：

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104062
• 作为产物：
  描述：

  didodecyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-dodecaneselenol
  参考文献：
  名称：

  硒醇与异氰酸酯的点击反应：快速获得硒氨基甲酸酯作为硫醇过氧化物酶样催化剂的过氧化物可转换储库

  摘要：

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100611

文献信息

• Synthesis of sp2-Iminosugar Selenoglycolipids as Multitarget Drug Candidates with Antiproliferative, Leishmanicidal and Anti-Inflammatory Properties
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Raquel García-Hernández、Francisco Gamarro、Ana I. Arroba、Manuel Aguilar-Diosdado、José M. Padrón、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.3390/molecules26247501

  日期：——

  key glycoconjugation step. A variety of O-, N-, C- and S-pseudoglycosides, differing in glycone configurational patterns and lipid nature, have been previously prepared and evaluated. Here we expand the chemical space of sp2-IGLs by reporting the synthesis of α-d-gluco-configured analogs with a bicyclic (5N,6O-oxomethylidene)nojirimycin (ONJ) core incorporating selenium at the glycosidic position.

  sp 2 -亚氨基糖糖脂 (sp 2 -IGLs) 代表糖缀合物模拟物的综合家族，包括单糖样糖基部分，其中假酰胺型氮取代碳水化合物的环内氧原子和锚定在假异头位置的轴向脂质链. 这些结构特征的结合使它们成为治疗各种疾病的有希望的候选者，从癌症和炎症性疾病到寄生虫感染。与推定的 sp 2 -杂化 N 原子相关的加剧的异头效应赋予 sp 2 -IGLs 化学和酶稳定性，并保证关键糖缀合步骤中的总 α-异头立体选择性。各种各样O-、N-、C-和S-假糖苷类在糖基构型和脂质性质方面不同，之前已经制备和评估过。在这里，我们通过报告合成具有在糖苷位置结合硒的双环 (5 N ,6 O-氧亚甲基) 野尻霉素 (ONJ) 核心的 α- d - 葡萄糖配置类似物来扩展 sp 2 -IGL的化学空间。三种不同情况下的构效关系研究，即癌症、利什曼病和炎症，表明 sp 2 -IGLs 的治疗潜力高度依赖于脂质链的长度（线性脂肪族
• A Scalable Process for the Synthesis of 1,2-Dialkyldiselanes and 1-Alkaneselenols
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocieński、A. John Blacker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00380

  日期：2019.11.15

  telescoped process for the synthesis of 1-alkaneselenols entails (1) the rapid formation of potassium selenocyanate from potassium cyanide and selenium in methanol, (2) the nucleophilic substitution of bromoalkanes or alkyl tosylates with potassium selenocyanate, (3) the mild base-catalyzed conversion of the resultant 1-alkaneselenocyanates to 1,2-dialkyldiselanes (the Krief reaction), and (4) the reduction

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。
• Direct Synthesis of Novel Cu_2–<i>x</i>Se Wurtzite Phase
  作者：Emil A. Hernández-Pagán、Evan H. Robinson、Andrew D. La Croix、Janet E. Macdonald

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02019

  日期：2019.6.25

  Herein, we report the unprecedented direct synthesis of a recently discovered metastable wurtzite phase of Cu2–xSe. Nanocrystals of Cu2–xSe were synthesized employing dodecyl diselenide as the selenium source and ligand. Optical characterization performed with UV–vis–NIR spectroscopy in solution showed a broad plasmonic band in the NIR. Structural characterization was performed with X-ray diffraction

  本文中，我们报道了最近发现的Cu 2– x Se亚稳纤锌矿相的空前直接合成。以十二烷基二硒化物为硒源和配体合成了Cu 2– x Se纳米晶体。用紫外-可见-近红外光谱在溶液中进行的光学表征显示出近红外中的宽等离子体带。用X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜进行结构表征。可变温度XRD分析表明，纤锌矿纳米晶体在151°C时不可逆地转变为热力学立方相。用十二烷基硒醇代替十二烷基二硒化物产生立方相Cu 2– xSe，允许多态相控制。进行了等分研究以深入了解相选择性的机理。这种新颖纤锌矿相的直接合成可以发现新现象，并扩展Cu x Se y化合物的广阔应用空间。
• Selenocarbamates As a Prodrug‐Based Approach to Carbonic Anhydrase Inhibition
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Gabriele Costantino、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202200085

  日期：2022.6.3

  Selenocarbamates with broad molecular diversity were synthesised and their inhibitory activities against human carbonic anhydrases (CAs) I, II, IX, and XII were investigated. The CA-mediated hydrolysis of selenocarbamates enables the release of selenolates, behaving as highly active zinc binding groups. X-ray co-crystallographic studies on such potential prodrugs for controlled CA inhibition were also

  合成了具有广泛分子多样性的硒代氨基甲酸盐，并研究了它们对人碳酸酐酶 (CAs) I、II、IX 和 XII 的抑制活性。CA 介导的硒代氨基甲酸酯水解能够释放硒醇盐，表现为高活性锌结合基团。还对这些用于控制 CA 抑制的潜在前药进行了 X 射线共晶体学研究。
• Redox-Linked Protonation of [Fe₄X₄(YR)₄]²⁻(X,Y=S and Se; R=<i>n</i>-C₁₂H₂₅and C₆H₄-<i>p</i>-<i>t</i>-Bu) in Aqueous Solutions
  作者：Masami Nakamoto、Koji Tanaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.4099

  日期：1988.11

  series of [Fe4X4(YR)4]2− (X,Y=S and Se; R=n-C12H25 and C6H4-p-t-Bu) were prepared as n-Bu4N+ salts. In aqueous Triton X-100 micellar solutions, only the reduced forms of [Fe4X4(YR)4]2− (X,Y=S and Se; R=n-C12H25 and C6H4-p-t-Bu) undergo protonation reactions at the sulfur or selenium atom of the Fe4X4 (X=S and Se) core to exist as an equilibrium mixture of the protonated and unprotonated clusters. On the

  制备了一系列 [Fe4X4(YR)4]2-（X，Y=S 和 Se；R=n-C12H25 和 C6H4-pt-Bu）作为 n-Bu4N+ 盐。在 Triton X-100 胶束水溶液中，只有还原形式的 [Fe4X4(YR)4]2−（X,Y=S 和 Se；R=n- 和 -pt-Bu）在硫处发生质子化反应Fe4X4（X=S 和 Se）核心的硒原子作为质子化和未质子化簇的平衡混合物存在。另一方面，不仅氧化形式的 [Fe4X4(Y -pt-Bu)4]2− (X,Y=S 和 Se) 在水性聚[2-(二甲氨基)己酰胺中发生质子化反应] (PDACA) 解决方案。[Fe4X4(Y -pt-Bu)4]2− (X,Y=S 和 Se) 的 pKox 值因末端硫醇盐和硒酸盐配体而异；Y=S 为 5.9，Y=Se 为 6.8，而 [Fe4X4(Y -pt-Bu)4]3- 的 pKred