(S)-(-)-2-fluorooctadec-1-en-3-yl-(3,3,3-trifluoropropionate) | 1047639-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-fluorooctadec-1-en-3-yl-(3,3,3-trifluoropropionate)
• CAS: 1047639-66-6
• 化学式: C₂₁H₃₆F₄O₂
• 分子量: 396.509
• InChiKey: RVFYXWLXBNINHW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-fluorooctadec-1-en-3-yl-(3,3,3-trifluoropropionate) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 以51%的产率得到4-fluoro-2-(trifluoromethyl)icos-4(Z)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-氟烷-1-烯-3-基酯的合成及其克拉森型重排的手性转移

  摘要：

  通过脂肪酶催化拆分末端烯烃合成的外消旋化合物，制备了一系列富含对映体的长链2-氟代烷基-1-en-3-醇1。就对映选择性而言，南极假丝酵母的脂肪酶显示是最有效的。氟化烯丙基醇1的酯交换作用优于相应乙酸盐2在磷酸盐缓冲液中的水解作用。脂肪酶在有机介质中催化烯丙基醇1的乙酰化，得到链长为C 10，C 16和C 18的（S）-（-）-3-乙酰氧基-2-氟代烷基-1-烯收率为68-89％，ee为92-96％，而其余（R）-（+）-2-氟代烷基-1-en-3-ols的收率为54-96％，ee为72-86％。通过比较测量和计算的CD光谱，并使用改进的Mosher法通过1 H和19 F NMR光谱明确地确定绝对构型。从光学活性的氟代烯丙基醇1，合成相应的酯2，例如丙酸酯，3,3,3-三氟丙酸酯和Boc-甘氨酸酸酯。这些化合物被重排为2-取代的4-氟烷-4-烯羧酸3运用[3,3] -sigmatropic

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-acetoxy-2-fluorooctadec-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-2-fluorooctadec-1-en-3-yl-(3,3,3-trifluoropropionate)
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-氟烷-1-烯-3-基酯的合成及其克拉森型重排的手性转移

  摘要：

  通过脂肪酶催化拆分末端烯烃合成的外消旋化合物，制备了一系列富含对映体的长链2-氟代烷基-1-en-3-醇1。就对映选择性而言，南极假丝酵母的脂肪酶显示是最有效的。氟化烯丙基醇1的酯交换作用优于相应乙酸盐2在磷酸盐缓冲液中的水解作用。脂肪酶在有机介质中催化烯丙基醇1的乙酰化，得到链长为C 10，C 16和C 18的（S）-（-）-3-乙酰氧基-2-氟代烷基-1-烯收率为68-89％，ee为92-96％，而其余（R）-（+）-2-氟代烷基-1-en-3-ols的收率为54-96％，ee为72-86％。通过比较测量和计算的CD光谱，并使用改进的Mosher法通过1 H和19 F NMR光谱明确地确定绝对构型。从光学活性的氟代烯丙基醇1，合成相应的酯2，例如丙酸酯，3,3,3-三氟丙酸酯和Boc-甘氨酸酸酯。这些化合物被重排为2-取代的4-氟烷-4-烯羧酸3运用[3,3] -sigmatropic

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.017