(α-bromo-benzyl)-triphenyl-silane | 5410-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (α-bromo-benzyl)-triphenyl-silane
• 英文别名: (α-Brom-benzyl)-triphenyl-silan；[Bromo(phenyl)methyl](triphenyl)silane；[bromo(phenyl)methyl]-triphenylsilane
• CAS: 5410-06-0
• 化学式: C₂₅H₂₁BrSi
• 分子量: 429.431
• InChiKey: LULIOFYHRRDVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-bromo-benzyl)-triphenyl-silane 在 sodium 作用下， 生成 hexa-Si-phenyl-Si,Si'-bibenzyl-α,α'-diyl-bis-silane
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Triphenylsilyllithium with Stilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a047
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1-triphenylsilyl-diazomethan 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (α-bromo-benzyl)-triphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  α-取代硅烷的热重排

  摘要：

  已经研究了 α-取代硅烷 (R3SiCHXR') 的热重排，其中硅原子和相邻碳原子之间存在 X 和 R 的交换。已经测量了两种化合物（Me3SiCBrPh2 和 Ph3SiCHOAcPh）的动力学参数。X 和 R 的迁徙倾向都已被检验。提出了一种涉及 X 初始迁移到硅以形成“逆叶立德”的机制。

  DOI：

  10.1139/v75-047

文献信息

• Hauser; Hance, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 5091,5094,5095
  作者：Hauser、Hance

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of α-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. Grignard Syntheses of Some Silyl Compounds¹
  作者：Charles R. Hauser、Charles R. Hance

  DOI：10.1021/ja01140a029

  日期：1952.10
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 26, page 80 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Triphenylsilyllithium with Stilbene
  作者：A. G. Brook、K. M. Tai、Henry Gilman

  DOI：10.1021/ja01628a047

  日期：1955.12
• The Thermal Rearrangement of α-Substituted Silanes
  作者：Alan R. Bassindale、A. G. Brook、Peter F. Jones、John M. Lennon

  DOI：10.1139/v75-047

  日期：1975.2.1

  The thermal rearrangement of α-substituted silanes (R3SiCHXR′), in which there is exchange of X and R between the silicon atom and the adjacent carbon atom, has been studied. Kinetic parameters for two compounds (Me3SiCBrPh2 and Ph3SiCHOAcPh) have been measured. Migratory aptitudes of both X and R have been examined. A mechanism involving initial migration of X to silicon, to form an "inverse ylid"

  已经研究了 α-取代硅烷 (R3SiCHXR') 的热重排，其中硅原子和相邻碳原子之间存在 X 和 R 的交换。已经测量了两种化合物（Me3SiCBrPh2 和 Ph3SiCHOAcPh）的动力学参数。X 和 R 的迁徙倾向都已被检验。提出了一种涉及 X 初始迁移到硅以形成“逆叶立德”的机制。