tert-butyl-dimethoxy-phenylsilane | 1015-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethoxy-phenylsilane
• 英文别名: tert.-Butyl-phenyl-dimethoxy-silan
• CAS: 1015-10-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: GOCUOCXOYJUGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethoxy-phenylsilane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sulfanyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 tert-butylmethoxyphenylsilanethiol
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯硅手性氨基氯硅烷

  摘要：

  具有立体化学信息和可转换功能单元的硅基化合物是合成化学中有价值的组成部分。Si-立体氨基氯硅烷是通过非手性二氯硅烷和手性对映体纯伯胺之间形成 Si−N 键而形成的。两种非对映异构体均可通过分级结晶分离为立体化学纯的单晶，并通过 X 射线晶体学进行分析。确定了定义的分子间相互作用模式，说明了 N−H⋅⋅⋅ π、 C−H⋅⋅⋅ π的作用，以及 NH−H⋅⋅⋅Cl 在分子晶体堆积排列中的接触。对硅-氯和硅-胺官能团进行了逐步官能化，证明了它们作为手性合成前体的潜力。通过光学纯的氨基甲氧基硅烷，合成了对映体富集的甲氧基硅烷醇、氯甲氧基硅烷和甲氧基硅烷硫醇。监测转化的立体特异性。人们发现，用于测定对映体纯度的( R )-BINOL-PSSLi 方法是酸敏感硅烷醇和硅烷硫醇的首选工具。

  DOI：

  10.1002/zaac.202300067
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl-dimethoxy-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯硅手性氨基氯硅烷

  摘要：

  具有立体化学信息和可转换功能单元的硅基化合物是合成化学中有价值的组成部分。Si-立体氨基氯硅烷是通过非手性二氯硅烷和手性对映体纯伯胺之间形成 Si−N 键而形成的。两种非对映异构体均可通过分级结晶分离为立体化学纯的单晶，并通过 X 射线晶体学进行分析。确定了定义的分子间相互作用模式，说明了 N−H⋅⋅⋅ π、 C−H⋅⋅⋅ π的作用，以及 NH−H⋅⋅⋅Cl 在分子晶体堆积排列中的接触。对硅-氯和硅-胺官能团进行了逐步官能化，证明了它们作为手性合成前体的潜力。通过光学纯的氨基甲氧基硅烷，合成了对映体富集的甲氧基硅烷醇、氯甲氧基硅烷和甲氧基硅烷硫醇。监测转化的立体特异性。人们发现，用于测定对映体纯度的( R )-BINOL-PSSLi 方法是酸敏感硅烷醇和硅烷硫醇的首选工具。

  DOI：

  10.1002/zaac.202300067

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Silanol
  作者：Kazunobu Igawa、Junko Takada、Tomohiro Shimono、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja805848z

  日期：2008.12.3

  An enantioselective nucleophilic substitution reaction of achiral dialkoxysilane has been developed. The reaction proceeds with efficient stereocontrol on the silicon chirality center to give the enantioenriched silyl ether, which can be converted to the silanol without loss of enantiopurity. We have analyzed the steric course of the reaction by using DFT calculations and propose a transition state model to explain the observed enantioselectivity.
• Synthesis of t-Butylsilicon Compounds by the Wurtz-Fitting Reaction¹
  作者：C. C. CHAPPELOW、R. L. ELLIOTT、J. T. GOODWIN

  DOI：10.1021/jo01051a069

  日期：1962.4
• Stereochemically Pure <i>Si</i>‐Chiral Aminochlorosilanes
  作者：Manuel Kümper、Tobias Götz、Noel Angel Espinosa‐Jalapa、Alexander Falk、Robin Rothfelder、Jonathan O. Bauer

  DOI：10.1002/zaac.202300067

  日期：2023.8.14

  compounds with stereochemical information and convertible functional units are valuable building blocks in synthetic chemistry. Si-stereogenic aminochlorosilanes are built up by Si−N bond formation between an achiral dichlorosilane and a chiral enantiomerically pure primary amine. Both diastereomers could be isolated as stereochemically pure single-crystals by fractional crystallization and were analyzed

  具有立体化学信息和可转换功能单元的硅基化合物是合成化学中有价值的组成部分。Si-立体氨基氯硅烷是通过非手性二氯硅烷和手性对映体纯伯胺之间形成 Si−N 键而形成的。两种非对映异构体均可通过分级结晶分离为立体化学纯的单晶，并通过 X 射线晶体学进行分析。确定了定义的分子间相互作用模式，说明了 N−H⋅⋅⋅ π、 C−H⋅⋅⋅ π的作用，以及 NH−H⋅⋅⋅Cl 在分子晶体堆积排列中的接触。对硅-氯和硅-胺官能团进行了逐步官能化，证明了它们作为手性合成前体的潜力。通过光学纯的氨基甲氧基硅烷，合成了对映体富集的甲氧基硅烷醇、氯甲氧基硅烷和甲氧基硅烷硫醇。监测转化的立体特异性。人们发现，用于测定对映体纯度的( R )-BINOL-PSSLi 方法是酸敏感硅烷醇和硅烷硫醇的首选工具。