Trimethyl(1-iodopropoxy)silan | 69162-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl(1-iodopropoxy)silan
• 英文别名: Ocwpdvceusnunl-uhfffaoysa-；1-iodopropan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 69162-03-4
• 化学式: C₆H₁₅IOSi
• 分子量: 258.175
• InChiKey: OCWPDVCEUSNUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl(1-iodopropoxy)silan 、 tert-butyl{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-[(1R,2R,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester 、 (2S,4R)-2-[(1R,2R,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxynorvaline

  摘要：

  本文介绍了一种对映体纯δ-羟基缬氨酸的新合成方法。关键步骤是用易于从环氧丙烷制备的伯碘衍生物 2 对手性希夫碱 1 进行非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3246
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 methyloxirane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trimethyl(1-iodopropoxy)silan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxynorvaline

  摘要：

  本文介绍了一种对映体纯δ-羟基缬氨酸的新合成方法。关键步骤是用易于从环氧丙烷制备的伯碘衍生物 2 对手性希夫碱 1 进行非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3246

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Cyclic Acetals and 1,3-Oxazolidines with Halosilane Equivalents
  作者：Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita、Yasushi Yamamoto、Chinami Matui

  DOI：10.1021/jo020019f

  日期：2002.7.1

  Similarly, the C-O bond of 1,3-oxazolidine rings cleaved to give ring-opened imine or enamine derivatives. The reactions of aromatic ketone ethylene acetals and cyclohexanone trimethylene acetal led to deprotection of the acetal unit to liberate free ketones. With reagent 1b, cycloalkanone ethylene acetal afforded a dimeric product with 2-iodoethyl alkenoate moieties, while aromatic ketone ethylene

  使用两种碘硅烷等效试剂检查了乙缩醛和1,3-恶唑烷环的反应：Me3SiNEt2和MeI的1：2混合物（试剂1a）和Et3SiH和MeI的1：1混合物，其中含有催化量的PdCl2（试剂1b）。在链烷酮乙烯缩醛与试剂1a的反应中，缩醛环中的CO键容易断裂，得到2-（三甲基甲硅烷氧基）乙基烯醇醚。类似地，将1，3-恶唑烷环的CO键裂解，得到开环的亚胺或烯胺衍生物。芳族酮乙缩醛和环己酮三亚甲基缩醛的反应导致缩醛单元脱保护以释放出游离酮。用试剂1b，环烷酮乙烯缩醛得到具有2-碘乙基链烯酸酯部分的二聚产物，而芳族酮乙烯或三亚甲基缩醛产生脱保护的酮。
• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).
• Amouroux, Roger; Jatczak, Maria; Chastrette, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 505 - 510
  作者：Amouroux, Roger、Jatczak, Maria、Chastrette, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• AMOUROUX R.; JATCZAK M.; CHASTRETTE M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 3, 505-510
  作者：AMOUROUX R.、 JATCZAK M.、 CHASTRETTE M.

  DOI：——

  日期：——