二甲基(正丁基)苯基硅烷 | 19960-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基(正丁基)苯基硅烷
• 英文名称: butyldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Butyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 19960-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: BGOXDXKKPCBMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(正丁基)苯基硅烷 生成 苯基丁基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silyl radicals. VII. Novel intramolecular aryl migrations from carbon to silicon by a free-radical mechanism. Migration vs. cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00728a065
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 (DrewPhos)₂PdI₂ 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 二甲基(正丁基)苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲电试剂与烷基卤化锌的交叉偶联：甲硅烷基-根岸反应

  摘要：

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04364

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Monochlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Bojan Vulovic、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.7b03465

  日期：2017.12.1

  of the Si–Cl bond (113 kcal/mol) and is a rare example of a transition-metal catalyzed process involving its activation. Because of the availability of both chlorosilanes and organomagnesium halide reagents, this method allows for the preparation of a wide range of alkyl and aryl silanes.

  使用由DrewPhos负载的钯催化剂，一氯硅烷与伯和仲烷基镁卤化物的烷基化现已成为可能。还可以用空间上需要的芳族卤化镁进行丙烯酸化。这种转变克服了Si-Cl键的高结合强度（113 kcal / mol），是过渡金属催化过程涉及其活化的罕见例子。由于既有氯硅烷也有有机卤化镁试剂，这种方法可以制备各种烷基和芳基硅烷。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2018064163A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I), the process comprising the step of reacting a compound of formula (II), with a compound of formula (III), as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture comprising such silahydrocarbons.

  本公开涉及一种制备式(I)硅氢化物的方法，该过程包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，以及由该方法制备的硅氢化物，以及包含该硅氢化物的组合物和制造品。
• Thermal, Catalytic Conversion of Alkanes to Linear Aldehydes and Linear Amines
  作者：Xinxin Tang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01526

  日期：2018.3.21

  constituents of petroleum, are attractive feedstocks for producing value-added chemicals. Linear aldehydes and amines are two of the most important building blocks in the chemical industry. To date, there have been no effective methods for directly converting n-alkanes to linear aldehydes and linear amines. Here, we report a molecular dual-catalyst system for production of linear aldehydes via regioselective

  烷烃是石油的主要成分，是生产增值化学品的有吸引力的原料。线性醛和胺是化学工业中最重要的两种结构单元。迄今为止，还没有将正烷烃直接转化为直链醛和直链胺的有效方法。在这里，我们报告了一种通过正构烷烃的区域选择性羰基化生产线性醛的分子双催化剂系统。该系统由使用叔丁基乙烯或乙烯作为氢受体的用于烷烃转移-脱氢的钳状铱催化剂与用于烯烃异构化-加氢甲酰化与合成气的铑催化剂依次工作组成。该系统对线性醛表现出高区域选择性，并在使用乙烯作为受体时提供高催化周转数。此外，还描述了轻质烷烃、正戊烷和正己烷通过 Ir/Fe 催化的烷烃甲硅烷基化和 Ir/Rh 催化的烷烃羰基化的序列直接转化为甲硅烷氧基封端的烷基醛。最后，Ir/Rh 双催化剂策略已成功应用于区域选择性烷烃氨甲基化以形成线性烷基胺。
• Direct synthesis of alkylsilanes by platinum-catalyzed coupling of hydrosilanes and iodoalkanes
  作者：Hikaru Inubushi、Hitoshi Kondo、Aldes Lesbani、Mariko Miyachi、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c2cc35150a

  日期：——

  Alkyl iodides and tertiary silanes were successfully coupled with good functional group tolerance using a Pt(P(tBu)3)2/(iPr)2EtN/CH3CN system. The utility of the methodology is demonstrated by the synthesis of silafluofen, a Si-containing insecticide.

  使用Pt(P(tBu)3)2/(iPr)2EtN/CH3CN体系，烷基碘和三级硅烷成功地进行了偶联反应，对官能团具有良好的耐受性。通过对含有硅元素的杀虫剂Silafluofen的合成，证明了该方法的实用性。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。