(2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)phenylmethane | 64545-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)phenylmethane
• 英文别名: 4,2'-dimethoxytriphenylmethane；(2-methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methane；(2-Methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methan；2.4'-Dimethoxy-triphenylmethan；1-Methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 64545-51-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: TVSNIJVAJUUZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 (2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)phenylmethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于构建全芳基四元立体中心的有机催化不对称形式氧化偶联

  摘要：

  公开了一种用于构建全芳基季立构中心的新型催化不对称形式交叉脱氢偶联方法，该方法提供了获得很少探索的具有优异对映选择性的手性四芳基甲烷的途径。合适的氧化条件和基于氢键的有机催化使得在温和条件下在极其拥挤的环境中有效地形成分子间 C-C 键成为可能。第-Quinone甲基化物承载有邻-directing组作为关键中间体。DDQ 的精确加载对于高对映选择性至关重要。手性产品也已被证明是有前途的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1039/d1sc03324g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 作用下， 生成 (2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Application of Amorphous Semi-Conductors for Optical Tomography

  摘要：

  DOI：

  10.1177/002029400003300603

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Iron-Catalyzed Arylation of Aromatic Ketones and Aldehydes Mediated by Organosilanes
  作者：Risto Savela、Marcin Majewski、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201402023

  日期：2014.7

  arylation of aromatic carbonyl compounds is reported. The use of 4 % FeCl3 or Fe(acac)3 as the catalyst, in combination with a slight excess of chlorotrimethylsilane and triethylsilane, chlorination of benzylic ketones and aldehydes with subsequent Friedel–Crafts alkylation of arenes is achieved. Although the method is limited by the general constraints associated with Friedel–Crafts alkylation reactions

  报道了一种简单有效的铁催化芳族羰基化合物芳基化方法。使用 4% FeCl3 或 Fe(acac)3 作为催化剂，结合略微过量的三甲基氯硅烷和三乙基硅烷，实现苄基酮和醛的氯化，随后芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化。尽管该方法受到与 Friedel-Crafts 烷基化反应相关的一般约束的限制，但可以设想在药物中间体等方面的稳健应用。
• Room-Temperature Bismuth-Catalyzed Bis-arylation of Carbonyl Compounds with Aryl Ethers and Phenols
  作者：Congrong Liu、Manbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300522

  日期：2013.10

  Using Bi2(SO4)3 as the catalyst and TMSCl as the additive, a wide variety of aldehydes, ketones, and acetals were smoothly condensed with aryl ethers at room temperature to provide the corresponding diarylmethanes and triarylmethanes selectively in good to excellent yields.

  使用Bi 2（SO 4）3作为催化剂和TMSCl作为添加剂，在室温下将各种醛，酮和乙缩醛与芳基醚平稳缩合，以良好的收率选择性地提供相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Structural requirements for decarbonylative α,α-diarylation reaction of 2-methoxyalkanoic acids in phosphorus pentoxide-methanesulfonic acid mixture yielding 1,1-diarylalkane homologs
  作者：Noriyuki Yonezawa、Tetsuo Hino、Yoshimi Tokita、Kazuhisa Matsuda、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00996-4

  日期：1997.10

  2-Methoxyalkanoic acids were found to undergo consecutive decarbonylative α,α-diarylation in P2O5-MsOH instead of Friedel-Crafts type arylation on the carbonyl carbon. The influence of the substituents of the arenes and the carboxylic acids in this reaction was elucidated based on the reaction yields. The reaction behavior was found to be primarily governed by the electron-withdrawing/releasing property

  发现2-甲氧基链烷酸在P 2 O 5 -MsOH中经历连续的脱羰基α，α-二芳基化，而不是在羰基碳上进行Friedel-Crafts型芳基化。基于反应产率，阐明了芳烃和羧酸的取代基在该反应中的影响。发现反应行为主要受羧酸上α-取代基的吸电子/释放性能以及芳烃的正种接受能力支配。已显示出空间位阻参与确定反应的可行性，并将其作为次要因素。