triethyl(octa-1,3-diynyl)silane | 470671-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(octa-1,3-diynyl)silane
• 英文别名: triethyl-octa-1,3-diynyl-silane
• CAS: 470671-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: SDAMIQZONLVKTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(octa-1,3-diynyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(4E,6E,8E)-6,7-Bis-triethylsilanylethynyl-dodeca-4,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭二炔的二聚反应：在炔基末端具有供体和受体生色团的（E）-1,2-二乙烯基二乙炔合成

  摘要：

  （E）-1,2-二乙烯基二乙炔基（DVDEEs）在炔烃单元7 '的末端具有供体和受体发色团，是通过钯/ HOAc催化的在炔烃末端带有Si基团的共轭二炔8的二聚共轭二炔8的二聚作用合成的（ R 1位置），然后进行甲硅烷基化和随后的最终炔烃10与芳基碘化物的Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1021/jo052262v
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethyl(octa-1,3-diynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中的大烷基三烷基甲硅烷基乙炔。

  摘要：

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。

  DOI：

  10.1021/jo025745x

文献信息

• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。
• Cross and Ring-Closing Metathesis of 1,3-Diynes:  Metallotropic [1,3]-Shift of Ruthenium Carbenes
  作者：Mansuk Kim、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja054875v

  日期：2005.9.1

  The regio- and stereoselective enyne CM and RCM reactions involving 1,3-diynes have been developed. The ring-closing metathesis of enediynes induces a facile metallotropic [1,3]-shift of alkynyl ruthenium carbene species, thereby providing a unique entry into the synthesis of fully conjugated 1,5-diene-3-ynes.

  已经开发了涉及 1,3-二炔的区域选择性和立体选择性烯炔 CM 和 RCM 反应。烯二炔的闭环复分解导致炔基钌卡宾物质的易金属化[1,3]-移位，从而为完全共轭的1,5-二烯-3-炔的合成提供独特的入口。
• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• Palladium-Catalyzed Dimerization of Conjugated Diynes:  Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Divinyldiethynylethenes Having Donor and Acceptor Chromophores at the Terminus of Alkyne
  作者：Nirmal K. Pahadi、Draxel H. Camacho、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo052262v

  日期：2006.2.1

  es (DVDEEs) having donor and acceptor chromophores at the terminals of alkyne unit 7‘ were synthesized by the palladium/HOAc-catalyzed dimerization of the conjugated diynes 8 bearing an Si group at the terminus of alkyne (R1 position), followed by desilylation and subsequent Sonogashira reaction of the resulting terminal alkyne 10 with aryl iodides.

  （E）-1,2-二乙烯基二乙炔基（DVDEEs）在炔烃单元7 '的末端具有供体和受体发色团，是通过钯/ HOAc催化的在炔烃末端带有Si基团的共轭二炔8的二聚共轭二炔8的二聚作用合成的（ R 1位置），然后进行甲硅烷基化和随后的最终炔烃10与芳基碘化物的Sonogashira反应。