1-[(2R,5R)-4-oxo-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 131607-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,5R)-4-oxo-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131607-33-5
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 468.509
• InChiKey: OQDVTTQCVQTEFN-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5R)-4-oxo-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-<2,3-dideoxy-3-(hydroxyimino)-5-O-trityl-β-D-erythropentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。180.在糖部分的2'-或3'-位具有羟氨基而不是羟基的核苷的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计和合成潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-（羟基氨基）尿苷（15），-胞苷（19，2'-DHAC）和-腺苷（35），其区域异构体，3'-脱氧- 3'-（羟基氨基）尿苷（40）和-胞苷（45，3'-DHAC）及其2'-脱氧类似物，2'，3'-二脱氧-3'-（羟基氨基）尿苷（49）和-描述了胞苷（52，3'-dDHAC）。我们使用13C NMR光谱法分别测量了15和40中羟氨基的pKa值与pH的关系，分别为2.9和3.4。我们还发现这些核苷在中性溶液中逐渐分解，而在酸性溶液中则不分解。这种分解可能与在糖部分上的氨氧基自由基的产生有关。使用L1210和KB细胞评估了这些核苷的体外细胞毒性。2' -DHAC（19）抑制L1210和KB细胞的生长，IC50值分别为1.58和1.99 microM。3'-DHAC（45）和3'-dDHAC（52）对L1210细胞也有细胞毒性，IC50值分别为4.03和1

  DOI：

  10.1021/jm980466g
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基-2'-脱氧尿苷 在 pyridine-chromium trioxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1-[(2R,5R)-4-oxo-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-亚甲基嘧啶核苷的合成作为潜在的抗艾滋病药物

  摘要：

  描述了从2′-脱氧-3′-酮-核苷开始的2′，3′-二脱氧-3′-亚甲基核苷类似物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97972-3

文献信息

• Efficient Synthesis of 2′-Deoxynucleoside 3′-C-Phosphonates: Reactivity of Geminal Hydroxyphosphonate Moiety
  作者：Śárka Králíková、Miloś Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/15257770008035038

  日期：2000.7

  In this report we present a novel, simple way for the synthesis of 3'-C-phosphonate derivatives of all four basic 2'-deoxynucleosides in both fully protected and deprotected forms. The reactivity of the geminal hydroxy phosphonate moiety located at the 3'-carbon atom of the nucleoside was studied with respect to the use of this type of nucleoside phosphonic acid for the preparation of short oligonucleotides

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。
• SHARMA, M.;BOBEK, M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5839-5842
  作者：SHARMA, M.、BOBEK, M.

  DOI：——

  日期：——