(4S)-triisopropylsilyloxyhexan-4-ol | 163882-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-triisopropylsilyloxyhexan-4-ol
• 英文别名: (3S)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-3-ol
• CAS: 163882-07-3
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 274.519
• InChiKey: DRULKLXCOJWFJB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (4S)-triisopropylsilyloxyhexan-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以21 mg的产率得到(3'R,3a'R,9b'R,1''S,2''R,3''S,7''S)-2-{2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2-methyl-3-pivaloyloxynonyl]-7-methoxy-3a,9b-dihydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl}-acetic acid-(1,7)-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464

文献信息

• Enantioselective preparation of C2-symmetrical 1,4-diols
  作者：Stephan Vettel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78200-1

  日期：1994.8

  addition of functionalized dialkylzincs to the γ-alkoxyaldehydes 5, 6 and 7 provides 1,4-diols 1–3 with 73–99 %ee. After a simple reaction sequence, these diols are converted to chiral γ-alkoxyaldehydes which undergo a second catalytic enantioselective addition of the same diorganozinc providing C2-symmetrical 1,4-diols 10a–f with excellent diastereoselectivity (up to 97 : 3).

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。