(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol | 1234573-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1234573-14-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: MRQKDMGYHFSSCK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8S,9S)-11,11-diisopropyl-8-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,12-pentamethyl-9-vinyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-chlorohex-4-enoxy)-dimethylsilane 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Parthasarathy Gowrisankar、Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000428

  日期：2010.5.25

  Under the sea: An efficient formal total synthesis of the marine natural product palmerolide A is reported herein, involving 24 longest linear steps. The key features of our synthesis involve a combination of Sharpless epoxidation and Shimizu reaction to construct the syn aldol moiety, a Julia–Kocienski reaction to construct the diene, and ring‐closing metathesis to form the macrocycle (see scheme;

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。