2-(benzylthio)azobenzene | 101418-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(benzylthio)azobenzene
• 英文别名: (E)-1-[2-(Benzylsulfanyl)phenyl]-2-phenyldiazene；(2-benzylsulfanylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 101418-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂S
• 分子量: 304.415
• InChiKey: WRGLTRQTZAKYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)azobenzene 在 C₁₉H₁₅N₃O₄V 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(2-benzylsulfinylphenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  钒（IV）氮杂多酚配合物的合成，结构和反应性：细胞毒性研究。

  摘要：

  游离配体2-{（邻羟基芳基）偶氮} -1-N-水杨基苯胺H（2）L [其中H（2）L = RC（6）H（4）N = NC（6）H （4）N = CH-C（6）H（4）OHR = H（2）L（1）的pH，H（2）L（2）的p-Me和H（2）L的p-Cl （3）]，是通过水杨醛与2-{（（邻羟基芳基）偶氮}}苯胺的缩合制备的。H（2）L与VOSO（4）的反应提供了氧钒络合物（L）V（O）（H（2）O）。（L（1））V（O）（H（2）O）络合物在循环伏安法中相对于SCE在0.7 V和-0.65 V下显示两个可逆响应。已经研究了（L（1））V（O）（H（2）O）对H（2）O（2）的催化活性，该反应引起有机硫醚氧化为亚砜和砜。（L（1））V（O）（H（2）O）的细胞毒性也已在人肺癌细胞上进行了检查。

  DOI：

  10.1039/b903352a
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium sulfide 、 四方纤铁矿 、 hydrazine hydrate 、 di-n-butylammonium hydrogen sulphate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(benzylthio)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Investigation and Structural Study on Few ortho-Mercapto-azo Compounds by Spectroscopic Techniques and DFT Calculation

  摘要：

  一种高效合成二价邻硫基偶氮化合物的方法已经应用，该方法采用了绿色还原、离子液体的缩合和绿色去苄基化等步骤。这些更环保的步骤提供了更高的产率、更短的反应时间和简单的工作流程等优点。密度泛函理论（DFT）计算和XRD分析证明了这些化合物的离子性质，因为亲电性硫原子和邻位偶氮基之间发生了分子内环化，形成了2-芳基苯并-1-硫-2,3-二氮杂唑-2-ium（BTD +）溴化物。在BTD + 溴化物中，亲电性硫原子中存在一定程度的LUMO轨道。这些硫醇溴化物也被发现对抗抗菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23768

文献信息

• RhCl₃-Assisted C−H and C−S Bond Scissions:  Isomeric Self-Association of Organorhodium(III) Thiolato Complex. Synthesis, Structure, and Electrochemistry
  作者：Kausikisankar Pramanik、Ujjwal Das、Basab Adhikari、Deepak Chopra、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1021/ic7016006

  日期：2008.1.1

  organothioether rhodium(III) compound trans-[Rh(L(R))Cl(2)(PPh(3))] 6 with 1 equiv of PPh(3) relative to both 1 and RhCl(3).3H2O in the course of the synthesis of the S-dealkylated product. PPh(3) plays a crucial role in the C(sp(3))-S cleavage process. A plausible mechanistic pathway is presented for C-S bond cleavage, and reductive cleavage by single-electron transfer mechanism is likely to be operative

  研究了烷基2-（苯基偶氮）苯基硫醚1（HL（R ;; R = Me，CH（2）Ph）对Rh（III）的连接性能。在过量的PPh（3）存在下，由1和RhCl（3）.3H（2）O合成了一种新型的六配位原金属化铑（III）硫醇盐配合物反式[[Rh（L）Cl（PPh3）2] 5原位C（sp（2））-H和C（sp（3））-S键断裂，这是[L]（2-）配位化合物的第一个例子。我们还能够分离出相对于1和RhCl具有1当量的PPh（3）的中间体有机硫醚铑（III）化合物反式[[Rh（L（R））Cl（2）（PPh（3））] 6 （3）.3H 2 O在S-脱烷基产物的合成过程中。PPh（3）在C（sp（3））-S裂解过程中起关键作用。提出了一个可能的机制途径，用于CS键的裂解，并且通过单电子转移机理的还原裂解可能是有效的。电子和配位饱和的硫醇基络合物5，在固态中无限稳定，通过解离一个配位的PPh3分子在溶液中
• Iridium-mediated C–S bond activation and transformation: organoiridium(<scp>iii</scp>) thioether, thiolato, sulfinato and thiyl radical compounds. Synthesis, mechanistic, spectral, electrochemical and theoretical aspects
  作者：Ujjwal Das、Tapas Ghorui、Basab Adhikari、Sima Roy、Shuvam Pramanik、Kausikisankar Pramanik

  DOI：10.1039/c5dt00448a

  日期：——

  single-electron transfer (SET) reductive cleavage of the C–S bond mediated by a metal in the presence of the external stimuli PPh3, has been applied to the kinetically inert IrCl3 in order to synthesize the thiolato complex [IrIII(LS)Cl(PPh3)2] 3 from precursor thioether complexes [IrIII(LSR)Cl2(PPh3)] (R = alkyl) 2. The aforesaid cleavage process in association with (arene)C–H activation furnishes a new class

  一种有吸引力的方法，即在外部刺激 PPh 3存在下由金属介导的 C-S 键的单电子转移 (SET) 还原裂解，已应用于动力学惰性的 IrCl 3以合成硫醇盐络合物 [ Ir III (L S )Cl(PPh 3 ) 2 ] 3来自前体硫醚配合物 [Ir III (L SR )Cl 2 (PPh 3 )] (R = 烷基) 2。上述与（芳烃）C-H活化相关的裂解过程提供了一类新的铱（III）有机硫化合物。硫醇盐螯合物图3显示了 0.75 V对0.75 V 的可逆氧化波。Ag/AgCl 表明其显着的亲核特性。可以通过形成许多以 S 为中心的衍生物来设想硫醇基-S 上的高电子密度相对于优越的亲核性。这一观察结果已与3中的 HOMO 的性质得到证实，假设 S 3p的 49% 。值得注意的是， 3的易氧化性质使其成为金属稳定的硫自由基物质的合适前体。事实上，铱（III）稳定的3˙ +可以通过化学/电化学方法产生。轴向
• Mahapatra, Amiya K.; Datta, Sachchidananda; Goswami, Sreebrata, Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 10, p. 1715 - 1721
  作者：Mahapatra, Amiya K.、Datta, Sachchidananda、Goswami, Sreebrata、Mukherjee, Monika、Mukherjee, Alok Kumar、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Mukherjee, Alok K.; Mukherjee, Monika; Das, Pratap K., Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1986, vol. 42, p. 793 - 796
  作者：Mukherjee, Alok K.、Mukherjee, Monika、Das, Pratap K.、Mahapatra, Amiya K.、Goswami, Sreebrata、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Chattopadhyay, Surajit; Sinha, Chittaranjan; Basu, Partha, Journal of Organometallic Chemistry, 1991, vol. 414, # 3, p. 421 - 431
  作者：Chattopadhyay, Surajit、Sinha, Chittaranjan、Basu, Partha、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——