3-(三甲基硅烷基)吡啶 | 17379-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(三甲基硅烷基)吡啶
• 英文名称: (pyridin-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)pyridine；3-(Trimethylsilyl)pyridin；3-pyridyltrimethylsilane；3-trimethylsilylpyridine；3-trimethylsilanyl-pyridine；3-trimethylsilyl-pyridine；trimethyl(pyridin-3-yl)silane
• CAS: 17379-37-2
• 化学式: C₈H₁₃NSi
• 分子量: 151.283
• InChiKey: QZNPHQCNRCUBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)吡啶 在 高氯酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-Methoxalyl-4-oxo-7-(trimethylsilyl)-4H-chinolizin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonhard; Wahle, Bernd, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2564 - 2573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 六甲基二硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 96.0h， 以45%的产率得到3-(三甲基硅烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  六甲基乙硅烷合成的芳基和芳基芳基硅烷合成

  摘要：

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80045-d

文献信息

• Functionalization of pyridine via direct metallation
  作者：Jacob Verbeek、Albert V. E. George、Robertus L. P. de Jong、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39840000257

  日期：——

  The isolation of mixtures of 2-, 3-, and 4-deuteriopyridine, 2-, 3-, and 4-trimethylsilylpyridine, or 2-, 3-, and 4-methylthiopyridine indicates successful metallation of pyridine with a 1 : 1 mixture of BuLi-ButOK in tetrahydrofuran–hexane at ––100 °C.

  2-，3-和4-氘代吡啶，2-，3-和4-三甲基甲硅烷基吡啶或2-，3-和4-甲硫基吡啶的混合物的分离表明，吡啶与1：1的混合物成功地金属化在––100°C下于四氢呋喃–己烷中的BuLi-Bu t OK。
• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• [EN] 2-SUBSTITUTED ISOFLAVONOID COMPOUNDS, MEDICAMENTS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS ISOFLAVONOÏDES SUBSTITUÉS EN POSITION 2, MÉDICAMENTS ET UTILISATIONS
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2009003229A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  2-Substituted isoflavonoid compounds and pharmaceutical compositions containing same are useful as anti-inflammatory agents and antioxidants and for the treatment of related diseases and conditions.

  2-取代异黄酮化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作抗炎剂和抗氧化剂，用于治疗相关疾病和症状。
• CO₂ Conversion into Esters by Fluoride-Mediated Carboxylation of Organosilanes and Halide Derivatives
  作者：Xavier Frogneux、Niklas von Wolff、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/chem.201505092

  日期：2016.2.24

  A one‐step conversion of CO2 into heteroaromatic esters is presented under metal‐free conditions. Using fluoride anions as promoters for the C−Si bond activation, pyridyl, furanyl, and thienyl organosilanes are successfully carboxylated with CO2 in the presence of an electrophile. The mechanism of this unprecedented reaction has been elucidated based on experimental and computational results, which

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。
• Unusual<i>t</i>-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Philippe Pierrat

  DOI：10.1055/s-2004-831337

  日期：——

  The reaction of lithiating agents with various 3-bromopyridines has been investigated. An unprecedented selectivity was observed with t-BuLi, which effected a clean lithiation at C-4. With 3-bromo and 2-chloro-3-bromo pyridines, the ortholithiation-exchange ratio was strongly electrophile and addition order dependent while 2-chloro-5-bromopyridine always gave exclusive C-4 substitution.

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。

表征谱图