rel-(2R,6S,9R)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonane | 83024-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: rel-(2R,6S,9R)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: 3-butyl-5-propyl-octahydroindolizine；rel-(2R,6S,9R)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane；(3S,5S,8aR)-3-butyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 83024-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: ONNRIWKYSUKBOB-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hexen-3-on 在 镍 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 氢气 作用下， 生成 rel-(2R,6S,9R)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶鎓盐亲核加成物的立体化学研究。gephyrotoxin 223的一种立体异构体的立体有择的全合成

  摘要：

  描述了gephyrotoxin 223的一种立体异构体的有效立体特异性全合成。

  DOI：

  10.1039/c39820000103

文献信息

• A short and modular approach towards 3,5-disubstituted indolizidine alkaloids
  作者：Marco M. Nebe、Sina Zinn、Till Opatz

  DOI：10.1039/c6ob01308b

  日期：——

  3,5-Dialkyl indolizidines have been prepared in four linear steps from commercially available starting materials. The sequence involves two direct α-functionalization steps and a subsequent reductive amination and provides diastereoselective access to both C-3 epimers of the 5,9-trans-substituted indolizines. The naturally occurring indolizidines 195B and 223AB have been synthesized using this methodology

  3，5-二烷基吲哚并吡啶类化合物是由市售起始原料按四个线性步骤制备的。该序列涉及两个直接的α-官能化步骤和随后的还原性胺化，并提供对5，9-反式取代的吲哚嗪的两个C-3差向异构体的非对映选择性。使用这种方法已经合成了天然存在的吲哚唑烷195B和223AB。
• Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB
  作者：David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00144a003

  日期：1982.11
• Studies on the stereochemistry of nucleophilic additions to tetrahydropyridinium salts. A stereospecific total synthesis of one of the stereoisomers of gephyrotoxin 223
  作者：Robert V. Stevens、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c39820000103

  日期：——

  An efficient stereospecific total synthesis of one of the stereoisomers of gephyrotoxin 223 is described.

  描述了gephyrotoxin 223的一种立体异构体的有效立体特异性全合成。