RTI 87 | 146726-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: RTI 87
• 英文别名: 3α-phenyl-2α-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane；3α-phenyl-2α-(3'-methyl-1,2,4-oxadiazole-5'-yl)tropane；3-methyl-5-[(1R,2R,3R,5S)-8-methyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 146726-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: QSHBOMWRGOGQOF-CAOSSQGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RTI 87 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到RTI-4229-119
  参考文献：
  名称：

  可卡因的3-芳基-2-（3'-取代-1'，2'，4'-恶二唑-5'-基）托烷类似物：在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白的可卡因结合位点的亲和力。

  摘要：

  先前的研究表明，3种β-（取代的苯基）tropan-2β-羧酸酯在体外和体内对多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点均具有高亲和力，并在体外抑制多巴胺的摄取。由于1,2,4-恶二唑是优异的酯基生物等排体，我们制备了3个3-β-（取代的苯基）-2β-（3-取代的1'，2'，4'-恶二唑-5'-基）托烷（5b-h）和（1R，5S）-3苯基-2-（3-甲基-1'，2'，4'-恶二唑-5'-基）托烷的所有四个立体异构体（5a和6-8 ）。3苯基苯基-2-α-（3'-甲基-1'，2'，4'-恶二唑）异构体7是通过向（1R，5S）-2-（3'-甲基-1′，2′，4′-恶二唑-5-基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯（11）。获得了在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上5a-h和6-8的结合亲和力。通常，这些生物甾体对多巴胺转运蛋白的效力与其母体酯相似。3 beta-（4'-氯苯基）-2

  DOI：

  10.1021/jm00072a007
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 (1R)-2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazole-5-yl)trop-2-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到RTI 87
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cocaine receptor affinities of 3-phenyl-2-(3′-methyl-1,2,4-oxadiazole-5′-yl)tropane isomers

  摘要：

  本研究报告了从天然（−）可卡因衍生的所有四个异构体3-苯基-2-(3-甲基-1,2,4-噻唑-5-基)托烷的合成及其在可卡因受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c39930000044

文献信息

• 3α-(4‘-Substituted phenyl)tropane- 2β-carboxylic Acid Methyl Esters:  Novel Ligands with High Affinity and Selectivity at the Dopamine Transporter
  作者：Christopher R. Holmquist、Kathryn I. Keverline-Frantz、Philip Abraham、John W. Boja、Michael J. Kuhar、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm960515u

  日期：1996.1.1
• 3-Aryl-2-(3'-substituted-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane analogs of cocaine: affinities at the cocaine binding site at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters
  作者：F. Ivy Carroll、Jeffrey L. Gray、Philip Abraham、Michael A. Kuzemko、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00072a007

  日期：1993.10

  Previous studies have shown that 3 beta-(substituted phenyl)tropan-2 beta-carboxylic acid esters possess high affinity for the cocaine binding site on the dopamine transporter both in vitro and in vivo and inhibit dopamine uptake in vitro. Since 1,2,4-oxadiazoles are excellent bioisosteres of ester groups, we have prepared several 3 beta-(substituted phenyl)-2 beta-(3-substituted 1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropanes

  先前的研究表明，3种β-（取代的苯基）tropan-2β-羧酸酯在体外和体内对多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点均具有高亲和力，并在体外抑制多巴胺的摄取。由于1,2,4-恶二唑是优异的酯基生物等排体，我们制备了3个3-β-（取代的苯基）-2β-（3-取代的1'，2'，4'-恶二唑-5'-基）托烷（5b-h）和（1R，5S）-3苯基-2-（3-甲基-1'，2'，4'-恶二唑-5'-基）托烷的所有四个立体异构体（5a和6-8 ）。3苯基苯基-2-α-（3'-甲基-1'，2'，4'-恶二唑）异构体7是通过向（1R，5S）-2-（3'-甲基-1′，2′，4′-恶二唑-5-基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯（11）。获得了在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上5a-h和6-8的结合亲和力。通常，这些生物甾体对多巴胺转运蛋白的效力与其母体酯相似。3 beta-（4'-氯苯基）-2
• Synthesis and cocaine receptor affinities of 3-phenyl-2-(3′-methyl-1,2,4-oxadiazole-5′-yl)tropane isomers
  作者：F. Ivy Carroll、Philip Abraham、Michael A. Kuzemko、Jeffrey L. Gray、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1039/c39930000044

  日期：——

  This study reports the synthesis and binding affinities at the cocaine receptor of all four isomers of 3-phenyl-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl)tropane derivable from natural (–)-cocaine

  本研究报告了从天然（−）可卡因衍生的所有四个异构体3-苯基-2-(3-甲基-1,2,4-噻唑-5-基)托烷的合成及其在可卡因受体的结合亲和力。