dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxaldehyde | 17054-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxaldehyde
• 英文别名: dibenzo[1,4]dioxin-2-carbaldehyde；Dibenzo[1,4]dioxin-2-carbaldehyd；oxanthrene-2-carbaldehyde；Dibenzo-p-dioxin-2-carbaldehyde
• CAS: 17054-71-6
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: UQBZCLPMMAUFEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1-(hydroxypentyl)dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁配合物合成二苯并[ b，e ] [1,4]二恶英衍生物，并通过定向金属化进一步官能化

  摘要：

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86467-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯并对二噁英 在 盐酸 、 一氧化碳 、 苯 作用下， 生成 dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and Related Reactions of Dibenzo-p-dioxin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a025

文献信息

• Photochromic benzodioxine fused naphthopyran compounds, compositions and articles containing those naphthopyran compounds
  申请人：Vision-Ease Lens, Inc.

  公开号：US20030168645A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Benzodioxino-naphtho[1,2-b]pyran compounds having particularly advantageous photochromic properties, such as, high sensitivity/coloration, two distinct absorption bands in the 430-500 nm range and 520-620 nm range of the visible spectrum may be generally described as a naphthopyran having a central nucleus of the formula: 1 wherein F is a 1,4-benzodioxine ring 2 with its 2,3 positions fused to the i, j, or k faces; and R 1 and R 2 are the atoms or groups providing photochromic properties to the naphthopyran

  具有特别优越光致变色性能的苯并二氧杂萘[1,2-b]吡喃化合物，例如高灵敏度/着色度，在可见光谱430-500 nm范围和520-620 nm范围内具有两个明显的吸收带，通常可描述为具有以下公式的中心核的萘吡喃：1其中F是1,4-苯并二氧杂萘环2，其2,3位置与i、j或k面融合；而R1和R2是提供光致变色性能的原子或基团。
• Synthesis and structure–activity relationship study of phenoxybenzylpiperazine analogues as CCR8 agonists
  作者：Qifei Li、Sandra Claes、Yenthel Verhaegen、Stijn Anthonissen、Tom Van Loy、Dominique Schols、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106755

  日期：2023.10

  are known to be endowed with CCR8 agonistic activity, systematic structure-activity relationship studies have not been reported. In this study, ZK756326, a previously disclosed CCR8 agonist, was divided in various fragments and each subunit was subjected to structural modifications. All newly synthesized analogues were evaluated in a CCR8 calcium mobilization assay, revealing that only limited structural

  CCR8 激动剂有望治疗各种自身免疫性疾病。尽管已知苯氧基苄基哌嗪衍生物具有CCR8激动活性，但系统的构效关系研究尚未见报道。在这项研究中，ZK756326，一种先前公开的CCR8激动剂，被分成不同的片段，并且每个亚基都进行了结构修饰。所有新合成的类似物均在 CCR8 钙动员测定中进行了评估，结果表明苯环和苄位仅允许有限的结构变化。相比之下，各种接头给出的类似物具有良好的 CCR8 激动效力。此外，哌嗪基部分上小取代基的存在或哌嗪基与哌啶基的交换提供了具有前景的CCR8激动剂的化合物，其中最有效的同系物比ZK756326强10倍。
• US6858732B2
  申请人：——

  公开号：US6858732B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• [EN] PHOTOCHROMIC BENZODIOXINE - FUSED NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND ARTICLES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMES DE NAPHTOPYRANE FUSIONNES AVEC BENZODIOXINE, ET COMPOSITIONS ET PRODUITS LES CONTENANT
  申请人：VISION EASE LENS INC

  公开号：WO2003074528A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzodioxino-naphtho[1,2-b]pyran compounds having particularly advantageous photochromic properties, such as, high sensitivity/coloration, two distinct absorption bands in the 430 - 500 nm range and 520 - 620 nm range of the visible spectrum may be generally described as a naphthopyran having a central nucleus of the formula (A), wherein F is a 1,4-benzodioxine ring (B), with its 2,3 positions fused to the i, j, or k faces; and R1 and R2 are the atoms or groups providing photochromic properties to the naphthopyran.
• Syntheses of dibenzo[b,e][1,4]dioxin derivatives via iron complexes, and further functionalizations via directed metallation
  作者：Richard C. Cambie、Sally J. Janssen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86467-5

  日期：1991.2

  Double nucleophilic aromatic substitution reactions between (cyclopentadienyl)(η6-1,2-dichlorobenzene)iron(1 + ) salts and substituted 1,2benzenediols have been carried out under mild conditions to prepare [η6-dibenzo[b,e][1,4]dioxin]iron(1 + ) complexes functionalized in the 1- or 2-position with an alkyl, aldehyde, carboxylic acid, methoxycarbonyl, carboxamide, or hydroxy group. 3-Methyl- and 4-methyl-(η6-1

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。