5-chloro-2-decylbenzo[b]furan | 1234862-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2-decylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-decyl-5-chloro-benzofuran；5-chloro-2-decyl[b]furan；5-Chloro-2-decyl-1-benzofuran
• CAS: 1234862-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO
• 分子量: 292.849
• InChiKey: LPDCNWOFWNFKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-decylbenzo[b]furan 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以114 mg的产率得到2-decyl-5-(4-methoxyphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用带有二羟基三苯膦的钯催化剂从一元酚和二氯酚一锅法合成取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401503t
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₃₀H₃₅O₂P 、 水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-decylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824

文献信息

• Hydroxyterphenylphoshine−Palladium Catalyst for Benzo[<i>b</i>]furan Synthesis from 2-Chlorophenols. Bifunctional Ligand Strategy for Cross-Coupling of Chloroarenes
  作者：Jia-Rui Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo1007948

  日期：2010.8.6

  A catalyst composed of Pd and hydroxyterphenylphosphine was found to be effective for one-pot benzo[b]furan synthesis from 2-chlorophenols and alkynes.
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Indoles from Dichlorophenols/Dichloroanilines Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Tomoyo Akiyama、Hirohisa Sasou、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00824

  日期：2016.7.1

  Sonogashira coupling of dichlorophenols and terminal alkynes, followed by cyclization and Suzuki–Miyaura coupling in one pot, using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (Cy-DHTP) catalyst. The use of substoichiometric amounts of tetrabutylammonium chloride was effective in accelerating the Suzuki–Miyaura coupling. This protocol was also successfully applied to the one-pot synthesis of disubstituted

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine
  作者：Miyuki Yamaguchi、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo401503t

  日期：2013.9.20

  on the phosphorus atom (Cy-DHTP) was found to be a powerful ligand for the palladium-catalyzed one-pot synthesis of substituted benzo[b]furans from 2-chlorophenols and terminal alkynes. This catalyst system was also applicable to the sequential one-pot synthesis of disubstituted benzo[b]furans from dichlorophenols via the Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorobenzo[b]furan with boronic acids. The use

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。