2-chloro-4-[1,2,4-triazolo]thieno[3,2-d]pyrimidine | 1591748-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-[1,2,4-triazolo]thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(1,2,4-triazol-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine；2-chloro-4-(1,2,4-triazol-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1591748-64-9
• 化学式: C₈H₄ClN₅S
• 分子量: 237.672
• InChiKey: OWLLWPUNJAYCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.6-207.1 °C
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 2-chloro-4-[1,2,4-triazolo]thieno[3,2-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以61%的产率得到2-(3-fluorophenoxy)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物的合成及其抗惊厥活性评价

  摘要：

  这项工作涉及由 3-氨基-2-噻吩羧酸制备的新型取代 5-烷氧基噻吩并 [2,3-e][1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-p 的设计和合成酸甲酯。使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试筛选最终化合物的体内抗惊厥活性。使用旋转棒试验测试神经毒性（NT）。结构抗惊厥活性关系分析表明，最有效的结构基序涉及取代的苯酚，尤其是当被单个氯、氟或三氟甲基（在间位）或两个氯原子取代时。根据 MES 和 scPTZ 模型，这些分子具有高活性。小鼠腹膜内给药后化合物的定量评估表明，活性最强的化合物是 5-[3-(三氟甲基)苯氧基]噻吩并[2,3-e] [1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶 (5o) 的 ED50 值为 11.5 mg/kg (MES) 和 58.9 mg/kg (scPTZ)。此外，化合物 5o 在 MES 和 scPTZ 测试中比众所周知的抗惊厥药物卡马西平和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules20046827
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-4-[1,2,4-triazolo]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物的合成及其抗惊厥活性评价

  摘要：

  这项工作涉及由 3-氨基-2-噻吩羧酸制备的新型取代 5-烷氧基噻吩并 [2,3-e][1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-p 的设计和合成酸甲酯。使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试筛选最终化合物的体内抗惊厥活性。使用旋转棒试验测试神经毒性（NT）。结构抗惊厥活性关系分析表明，最有效的结构基序涉及取代的苯酚，尤其是当被单个氯、氟或三氟甲基（在间位）或两个氯原子取代时。根据 MES 和 scPTZ 模型，这些分子具有高活性。小鼠腹膜内给药后化合物的定量评估表明，活性最强的化合物是 5-[3-(三氟甲基)苯氧基]噻吩并[2,3-e] [1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶 (5o) 的 ED50 值为 11.5 mg/kg (MES) 和 58.9 mg/kg (scPTZ)。此外，化合物 5o 在 MES 和 scPTZ 测试中比众所周知的抗惊厥药物卡马西平和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules20046827

文献信息

• Antiproliferative activities of halogenated thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：Kartik W. Temburnikar、Sarah C. Zimmermann、Nathaniel T. Kim、Christina R. Ross、Christopher Gelbmann、Christine E. Salomon、Gerald M. Wilson、Jan Balzarini、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.033

  日期：2014.4

  The in vitro evaluation of thieno[3,2-d]pyrimidines identified halogenated compounds 1 and 2 with antiproliferative activity against three different cancer cell lines. A structure activity relationship study indicated the necessity of the chlorine at the C4-position for biological activity. The two most active compounds 1 and 2 were found to induce apoptosis in the leukemia L1210 cell line. Additionally, the compounds were screened against a variety of other microbial targets and as a result, selective activity against several fungi was also observed. The synthesis and preliminary biological results are reported herein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-Alkoxythieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine Derivatives and Evaluation of Their Anticonvulsant Activities
  作者：Shi-Ben Wang、Guang-Chun Piao、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules20046827

  日期：——

  This work concerns the design and synthesis of novel, substituted 5-alkoxythieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives 5a–p prepared from 3-amino-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester. The final compounds were screened for their in vivo anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) tests. Neurotoxicity (NT) was tested using a rotarod

  这项工作涉及由 3-氨基-2-噻吩羧酸制备的新型取代 5-烷氧基噻吩并 [2,3-e][1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-p 的设计和合成酸甲酯。使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试筛选最终化合物的体内抗惊厥活性。使用旋转棒试验测试神经毒性（NT）。结构抗惊厥活性关系分析表明，最有效的结构基序涉及取代的苯酚，尤其是当被单个氯、氟或三氟甲基（在间位）或两个氯原子取代时。根据 MES 和 scPTZ 模型，这些分子具有高活性。小鼠腹膜内给药后化合物的定量评估表明，活性最强的化合物是 5-[3-(三氟甲基)苯氧基]噻吩并[2,3-e] [1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶 (5o) 的 ED50 值为 11.5 mg/kg (MES) 和 58.9 mg/kg (scPTZ)。此外，化合物 5o 在 MES 和 scPTZ 测试中比众所周知的抗惊厥药物卡马西平和乙琥胺更有效。