(R)-2-((1R,2R)-1,2-Bis-triethylsilanyloxy-but-3-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-oxirane | 882028-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((1R,2R)-1,2-Bis-triethylsilanyloxy-but-3-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-oxirane
• 英文别名: triethyl-[(1R,2R)-1-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]-2-triethylsilyloxybut-3-enoxy]silane
• CAS: 882028-51-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 412.761
• InChiKey: DAIRCANRRMOKSS-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2R)-1,2-Bis-triethylsilanyloxy-but-3-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-oxirane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-[(R)-2-((1R,2R)-1,2-Bis-triethylsilanyloxy-but-3-enyl)-oxiranyl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  FR901464 的全合成，一种调节癌基因和肿瘤抑制基因转录的抗肿瘤剂

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌剂，可调节癌基因和肿瘤抑制基因的转录。FR901464 的收敛对映选择性合成以 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应生成 C6-C7 烯烃，不使用保护基团作为最终偶联。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心、Carreira 不对称炔基化以生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。

  DOI：

  10.1021/ja058216u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4R)-4-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]-4-triethylsilyloxybut-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-((1R,2R)-1,2-Bis-triethylsilanyloxy-but-3-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  FR901464 的全合成，一种调节癌基因和肿瘤抑制基因转录的抗肿瘤剂

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌剂，可调节癌基因和肿瘤抑制基因的转录。FR901464 的收敛对映选择性合成以 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应生成 C6-C7 烯烃，不使用保护基团作为最终偶联。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心、Carreira 不对称炔基化以生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。

  DOI：

  10.1021/ja058216u

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。