1-(2-羟乙基)-4-哌啶酮乙二醇缩酮 | 37443-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟乙基)-4-哌啶酮乙二醇缩酮
• 中文别名: 1,4-二氧-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-乙醇；2-(4,4-亚乙基二氧哌啶)乙醇
• 英文名称: 8-(2-hydroxyethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidone ethylene ketal；2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]dec-8-yl)-ethanol；2-(4,4-ethylenedioxypiperidino)ethanol；2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethanol
• CAS: 37443-73-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: PXTUQQILCNMBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C15 mm Hg
• 密度：
  1.135 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-4-哌啶酮乙二醇缩酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 tetraethyl [2-{1-[2-{4-oxo-3,5-bis(4-nitrobenzylidene)piperidin-1-yl}ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethane-1,1-diyl]bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  使用 1,2,3-三唑环用双膦酸酯基团修饰的 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮：合成和抗肿瘤特性

  摘要：

  已经开发了一种使用 1,2,3-三唑环作为接头合成 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮药效团与双膦酸酯部分的新偶联物的方法。该方法基于四乙基（but-3-yne-1,1-diyl）双膦酸酯与包含 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮部分的烷基叠氮化物的 Cu(I) 催化反应。新偶联物 7a-d 对人癌细胞系 HCT116 和 MCF7 以及人胚胎成纤维细胞 (HEF) 的体外抗肿瘤活性评估表明，只有在芳环中带有强吸电子取代基（氰基和硝基）的化合物才具有温和的抗肿瘤活性。抗肿瘤特性，IC50 值范围为 5 至 7.5 μmol L-1。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0752-y
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-羟乙基)-4-哌啶酮乙二醇缩酮
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐基团修饰的 3,5-双(亚芳基)-4-哌啶酮作为新型抗癌剂

  摘要：

  图形摘要 摘要 详细阐述了将 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮与双膦酸酯部分结合的合成方法。这些方法基于含有二氧戊环保护的 4-哌啶酮的格氏试剂与亚乙基双膦酸四乙酯的反应，然后与芳香醛的巴豆缩合，或基于 Cu(i) 催化的四乙基丁-3-炔-1,1-的 1,3-环加成反应二基双膦酸酯转化为 N-(2-叠氮乙基)-3,5-双(亚芳基)-4-哌啶酮，生成相应的 1,2,3-三唑衍生物。合成的缀合物的细胞毒活性取决于连接哌啶酮氮原子和双膦酸酯残基的接头的长度。3的三唑衍生物，

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.976338

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE DIAGNOSIS, TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYOLID-LIKE PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE DIAGNOSTIC, LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS AUX PROTÉINES AMYLOÏDES ET DE TYPE AMYLOÏDE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2015110263A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• Carbazole and Carboline Compounds for Use in the Diagnosis, Treatment, Alleviation or Prevention of Disorders Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：US20170002005A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常的新化合物，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of peripherally tetra-substituted Co(II) phthalocyanines for cyclohexene oxidation
  作者：Ece Tugba Saka、Zekeriya Biyiklioglu、Halit Kantekin、İbrahim Kani

  DOI：10.1002/aoc.2939

  日期：2013.1

  3‐diphenylpropanol (3) and 4‐nitrophthalonitrile (4) with K2CO3 in DMF at 50 °C. The novel cobalt(II) phthalocyanine complexes, tetrakis‐[2‐(1,4‐dioxa‐8‐azaspiro[4.5]dec‐8‐yl)ethoxy] phthalocyaninato cobalt(II) (2) and tetrakis‐(3,3‐diphenylpropoxy)phthalocyaninato cobalt(II) (6) were prepared by the reaction of the phthalonitrile derivatives 1 and 5 with CoCl2 by microwave irradiation in 2‐(dimethylamino)ethanol

  在50°C的条件下，由K，2 CO 3的3,3-二苯基丙醇（3）和4-硝基邻苯二甲腈（4）获得新的3,3-二苯基丙氧基邻苯二甲腈（5）。新型钴（II）酞菁配合物，四[2-（1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5] dec-8-基）乙氧基]酞菁钴（II）（2）和四[3,3通过邻苯二甲腈衍生物1和5与CoCl 2的反应制备二苯丙氧基）酞菁钴（II）（6）分别在2-（二甲基氨基）乙醇中于175°C，350 W的微波中照射7分钟和10分钟。这些新的钴（II）酞菁钴配合物通过光谱方法（红外，紫外-可见光谱和质谱）以及元素分析进行​​了表征。配合物2和6中采用的催化剂的环己烯的使用氧化叔丁基过氧化氢（TBHP），中号氯过氧苯甲酸（米-CPBA），有氧氧和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂。可以观察到，两种配合物都可以选择性氧化环己烯，以2-环己烯-1-醇为主要产物，而2-环己烯-1-酮和环己烯氧化物为次
• 3,3,3-Triarylalkyl-4-phenylalkyl-4-hydroxy piperidines and related
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US04116963A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  The present invention encompasses compounds of the formula ##STR1## AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS THEREOF WHEREIN R represents hydrogen, alkanoyl having 1 to 7 carbon atoms, or lower alkyl having 1 to 7 carbon atoms; X and Y represent alkylene having 1 to 3 carbon atoms and Ar, Ar', and Ar" represent phenyl, halosubstituted phenyl, lower alkyl substituted phenyl wherein the lower alkyl contains 1 to 4 carbon atoms; and Ar'" represents phenyl, pyridyl, lower alkyl substituted phenyl wherein the lower alkyl contains 1 to 4 carbon atoms or halosubstituted phenyl. Compounds of the present invention are prepared by reaction of triarylalkanoyl halide with appropriately substituted piperidine followed by subsequent reduction of the resulting amide. Compounds of the present invention are potent antidiarrheal compounds with unexpected separation of antidiarrheal and central nervous system properties.

  本发明涵盖了式子##STR1##及其药学上可接受的酸加成盐，其中R代表氢，具有1至7个碳原子的烷酰基，或具有1至7个碳原子的低级烷基；X和Y代表具有1至3个碳原子的烷基，而Ar、Ar'和Ar"代表苯基，卤代苯基，低级烷基取代的苯基，其中低级烷基含有1至4个碳原子；Ar'"代表苯基，吡啶基，低级烷基取代的苯基，其中低级烷基含有1至4个碳原子或卤代苯基。本发明的化合物通过三芳基烷酰卤和适当取代的哌啶的反应制备，然后通过还原所得酰胺制备而成。本发明的化合物是具有出乎意料的抗腹泻和中枢神经系统特性分离的有效抗腹泻化合物。
• 3-Phenyl analogs of toxoflavine as kinase inhibitors
  申请人：LaCrampe Fernand Armand Jean

  公开号：US20050239784A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereo-chemically isomeric forms thereof, wherein n represents an integer being 0, 1 or 2; m represents an integer being 0 or 1; R represents C 1-4 alkyl; R represents C 1-4 alkyl; R 3 represents C 1-4 alkyl; or R 2 and R 3 taken together with the carbon atom to which they are attached form a C 3-8 cycloalkyl or Het 1 wherein said C 3-8 cycloalkyl or Het 1 each independently may optionally be substituted with C 1-4 alkyloxycarbonyl; R 4 represents halo or C 1-4 alkyloxy; R 5 represents C 1-4 alkyloxycarbonyl, —O-(mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulfonyl), C 1-4 alkyl substituted with one or where possible more substituent being selected from Het 3 or NR 6 R 7 , C 1-4 alkyloxy substituted with one or where possible more substituents being selected from amino, Het 4 or NR 8 R 9 ; R 6 and R 7 are each independently selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxyC 1-4 alkyl, -Het 5 or C 1-4 alkyl substituted with one or where possible more substituents being selected from hydroxy, or Het 5 ; R 8 and R 9 are each independently selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, -Het 7 or mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulphonyl; Het 3 represents a heterocycle selected from piperidinyl, or piperazinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from hydroxy, aminosulfonyl, amino, mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulfonyl, hydroxyC 1-4 alkyloxyC 1-4 alkyl or C 1-4 alkyloxy; Het 4 represents a heterocycle selected from morpholinyl, piperidinyl or piperazinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxycarbonyl or mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulfonyl; Het 5 represents a heterocycle selected from pyridinyl or piperidinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from aminosulfonyl, or mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulfonyl; Het 7 represents piperidinyl.

  本发明涉及式化合物 其 N-氧化物形式、药学上可接受的加成盐及其立体化学异构形式，其中 n 代表 0、1 或 2 的整数；m 代表 0 或 1 的整数；R 代表 C 1-4 烷基；R 代表 C 1-4 烷基 3 代表 C 1-4 烷基；或 R 2 和 R 3 与它们所连接的碳原子一起形成一个 C 3-8 环烷基或 Het 1 其中所述 C 3-8 环烷基或 Het 1 可分别独立地被 C 1-4 烷氧羰基取代；R 4 代表卤代或 C 1-4 烷氧基 5 代表 C 1-4 烷氧基羰基、-O-(一或二(C 1-4 烷基）氨基磺酰基、C 1-4 被一个或可能有多个取代基取代的 C 1-4 烷基，这些取代基选自 Het 3 或 NR 6 R 7 , C 1-4 被一个或可能有多个取代基取代的烷氧基，这些取代基选自氨基、Het 4 或 NR 8 R 9 ; R 6 和 R 7 各自独立选自氢、C 1-4 烷基 1-4 烷氧基C 1-4 烷基、-Het 5 或 C 1-4 被一个或可能有多个取代基取代的 C 1-4 烷基，取代基选自羟基或 Het 5 ; R 8 和 R 9 各自独立选自氢、C 1-4 烷基、-Het 7 或一元或二元（C 1-4 烷基）氨基磺酰基；Het 3 代表选自哌啶基或哌嗪基的杂环，其中所述单环杂环可分别独立地被一个或两个或三个取代基所取代，这些取代基分别独立地选自羟基、氨基磺酰基、氨基、单-或二(C 1-4 烷基)氨基磺酰基或二(C 1-4 烷基)氨基磺酰基。 1-4 烷基）氨基磺酰基、羟基 C 1-4 烷氧基 C 1-4 烷基或 C 1-4 烷氧基 4 代表选自吗啉基、哌啶基或哌嗪基的杂环，其中所述单环杂环各自独立地可任选被一个或两个或三个各自独立地选自 C 1-4 烷基、C 1-4 烷氧羰基或单或双（C 1-4 烷基）氨基磺酰基；Het 5 代表选自吡啶基或哌啶基的杂环，其中所述单环杂环各自独立地可任选被一个取代基取代，或在可能的情况下被两个或三个取代基取代，这些取代基各自独立地选自氨基磺酰基、单-或二(C 1-4 烷基)氨基磺酰基或二(C 1-4 烷基)氨基磺酰基。 1-4 烷基）氨基磺酰基； Het 7 代表哌啶基。