(1α,2α,4β)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-cyclopentanediol | 1089180-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1α,2α,4β)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (1R,2S,4s)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,4s)-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 1089180-27-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: YPTKUGYBVUWFKP-IRTIRVBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,4β)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-cyclopentanediol 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,5r,6aS)-2,2-dibenzyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯连接的大环脂肽作为靶向大肠杆菌的I型信号肽酶的丝氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  I型信号肽酶在细菌生存能力中起着至关重要的作用，是一种有前途但未充分利用的抗菌药物靶标。鉴于抗菌药耐药率的稳定增长，我们开发了一种新型的大环脂肽，通过硼酸酯战斗部连接P2和P1'，能够抑制大肠杆菌I型信号肽酶（Ec LepB）并表现出良好的抗菌活性。大环环，肽序列和亲脂性尾巴的结构修饰使我们得到了14种新颖的大环硼酸酯。这可以表明，大环来讲是很好的耐受性的EcLepB抑制和抗菌活性。在合成的大环化合物中， 鉴定出低纳摩尔范围的有效酶抑制剂（例如化合物42f，Ec LepB IC 50 = 29 nM）也显示出良好的抗菌活性（例如化合物42b，大肠杆菌WT MIC = 16μg/ mL）。这里描述的独特的大环硼酸酯是基于以前发表的线性脂肽EcLepB抑制剂试图解决细胞毒性和溶血作用。我们在本文中显示，大环的结构变化会影响细胞毒性和溶血活性，这表明P2至P1'接头提供了优化脱靶效应的手段。然而

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.086
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1α,2α,4β)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING

  摘要：

  描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶的化合物。还描述了抑制剂的制备、含有它们的药物组合物、以及这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。

  公开号：

  US20110118330A1

文献信息

• NOVEL CYCLOPENTANE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20100317647A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 and R 1 to R 5 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1和R1至R5的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Potent HIV-1 protease inhibitors incorporating meso-bicyclic urethanes as P2-ligands: structure-based design, synthesis, biological evaluation and protein–ligand X-ray studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Jun Takayama、Abigail Baldridge、Sofiya Leshchenko-Yashchuk、Heather B. Miller、Yuan-Fang Wang、Andrey Y. Kovalevsky、Yashiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/b809178a

  日期：——

  Recently, we designed a series of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating a stereochemically defined bicyclic fused cyclopentyl (Cp-THF) urethane as the high affinity P2-ligand. Inhibitor with this P2-ligand has shown very impressive potency against multi-drug-resistant clinical isolates. Based upon the -bound HIV-1 protease X-ray structure, we have now designed and synthesized a number of meso-bicyclic

  最近，我们设计了一系列新颖的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们结合了立体化学定义的双环稠合环戊基（Cp-THF）氨基甲酸酯作为高亲和力P2-配体。使用这种P2配体的抑制剂对耐多药临床分离株显示出非常出色的效能。基于结合的HIV-1蛋白酶X射线结构，我们现在设计并合成了许多中双环配体，可以想象与Cp-THF配体相似地相互作用。中相配体的设计非常吸引人，因为它们不包含任何立体中心。掺入双环1，3-二氧戊环和双环1，4-二氧六环的氨基甲酸酯的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。在该系列中，抑制剂（K（i）= 0.11 nM； IC（50）= 3.8 nM）显示出非常有效的抗病毒活性。尽管抑制剂显示出相当的酶抑制活性（K（i）= 0.18 nM），但其抗病毒活性（IC（50）= 170 nM）却比抑制剂弱得多。抑制剂对一系列与氨普瑞那韦相当的多药耐药临床分离株具有抗病毒效力。结合的HIV-1蛋白酶的