5-(5-phenylthiophen-2-yl)pyrimidine | 1438096-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-phenylthiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(5-Phenyl-2-thienyl)pyrimidine
• CAS: 1438096-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: QWUGJAMZVQLHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩 、 5-(5-phenylthiophen-2-yl)pyrimidine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以87.2%的产率得到5-[2,2′:5′,2″]terthiophenyl-5-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted palladium-catalyzed C–C coupling versus nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) in 5-bromopyrimidine by action of bithiophene and its analogues

  摘要：

  5-Bromopyrimidine reacts with 2,2'-bithiophene, [2,2':5',2 '']terthiophene and 2-phenylthiophene in the presence of a palladium catalyst to give 5-(het)aryl substituted pyrimidines due to the palladium-catalyzed aryl-aryl C-C coupling. However 5-bromo-4-(het)aryl-pyrimidines have been prepared from the same starting materials through the S-N(H)-reaction catalyzed by a Lewis acid. Conditions for both types of reactions were optimized. All components of the reaction mixtures, including by-products, have been elucidated by gas-liquid chromatography/mass-spectrometry. Evidence for the structure of 4- and 5-bithiophenyl-substituted pyrimidines has first been obtained by means of X-ray crystallography analysis. Molecular orbital calculations (TDDFT), as well as the redox and optical measurements for all new compounds have also been performed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.062
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 2-苯基噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(5-phenylthiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为一个新的抗分枝杆菌化合物家族，C（4）和/或C（5）噻吩基取代的嘧啶的合成及其与结构-活性的关系

  摘要：

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.007