carboethoxymethyl trimethylsilyl sulfide | 49763-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: carboethoxymethyl trimethylsilyl sulfide
• 英文别名: ethyl (trimethylsilylthio) acetate；trimethylsilyl ethyl thioglycolate；ethyl (trimethylsilylthio)acetate；Ethyl [(trimethylsilyl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-trimethylsilylsulfanylacetate
• CAS: 49763-80-6
• 化学式: C₇H₁₆O₂SSi
• 分子量: 192.354
• InChiKey: NESNLQBNJVMHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboethoxymethyl trimethylsilyl sulfide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 22.0h， 生成 Trimethylsilanyl-trimethylsilanylsulfanyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burilov, A. R.; Cherepashkin, D. V.; Pudovik, M. A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 9.1, p. 1336 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以10.9 g (68%)的产率得到carboethoxymethyl trimethylsilyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-mercaptoacrylic acid derivatives having calpain inhibitory activity

  摘要：

  本发明涵盖了一系列新型的α-巯基丙烯酸衍生物，其具有高亲和力和选择性，能够抑制钙蛋白酶I和钙蛋白酶II。这些化合物在治疗神经退行性疾病中具有用途，包括脑血管疾病、脑损伤、脊髓和周围神经损伤、心肌梗死、白内障、炎症、再狭窄、肌营养不良和血小板聚集。本发明还公开了制药组合物、使用方法、制备过程和新型中间体的有用性。

  公开号：

  US05554767A1

文献信息

• N,N-bis(trimethylsilyl)methoxymethylamine as a convenient synthetic equivalent for +CH2NH2: N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethylation of silyl sulphides and phosphites
  作者：Toshiaki Morimoto、Masahiro Aono、Minoru Sekiya

  DOI：10.1039/c39840001055

  日期：——

  N-Silyl-protected primary aminomethyl sulphides and aminomethylphosphonates can be synthesised by the Lewis acid-catalysed reactions of silyl sulphides and silyl phosphites with N,N-bis(trimethylsilyl)methoxymethylamine.

  N-甲硅烷基保护的伯氨基甲基硫醚和氨基甲基膦酸酯可以通过路易斯酸催化的甲硅烷基硫醚和亚磷酸甲硅烷基酯与N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲基胺的反应来合成。
• [1,4]‐S‐ to O‐Silyl Migration: Multicomponent Synthesis of α‐Thioketones through Chemoselective Transformation of Esters to Ketones with Organolithium Reagents
  作者：Xianwei Sun、Zhenlei Song、Hongze Li、Changzheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201303459

  日期：2013.12.16

  A [1,4]‐S‐ to O‐silyl migration has been exploited to chemoselectively transform esters into ketones by using organolithium reagents, allowing multicomponent synthesis of α‐thioketones. Mechanistic studies reveal that this migration proceeds in an intramolecular manner and is more favorable than the corresponding [1,5]‐S‐ to O‐ and [1,3]‐C‐ to O‐silyl migrations. The resulting α‐thioketones are valuable

  利用有机锂试剂，已开发出一种[1,4] -S-到O-甲硅烷基的迁移方法，可将酯化学选择性地转化为酮，从而实现α-硫代酮的多组分合成。机理研究表明，这种迁移以分子内方式进行，并且比相应的[1,5] -S-向O-和[1,3] -C-向O-甲硅烷基的迁移更有利。所得的α-硫酮是合成环状或多官能化有机硫化合物的有价值的组成部分。
• Schwan, Adrian L.; Brillon, Denis; Dufault, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 325 - 333
  作者：Schwan, Adrian L.、Brillon, Denis、Dufault, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Burilov, A. R.; Cherepashkin, D. V.; Pudovik, M. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.1, p. 20 - 21
  作者：Burilov, A. R.、Cherepashkin, D. V.、Pudovik, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Schwan Adrian L., Brillon Denis, Dufault Robert, Can. J. Chem, 72 (1994) N 2, S 325-333
  作者：Schwan Adrian L., Brillon Denis, Dufault Robert

  DOI：——

  日期：——