9-chlorodibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylic acid | 123701-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 9-chlorodibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Chlorodibenzo-p-dioxin-1-carboxylic acid
• CAS: 123701-17-7
• 化学式: C₁₃H₇ClO₄
• 分子量: 262.649
• InChiKey: YZBYQMKZPMVVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chlorodibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 NSC 24459
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。64.二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤评估：一类新的弱结合DNA嵌入剂。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。所需的取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酸是通过多种方法制备的。这些中的许多都没有区域特异性合成，并且有时很难分离得到的区域异构体的混合物。二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺在体外和体内均对野生型P388白血病具有活性，其结构-活性关系类似于DNA的a啶-4-羧酰胺和吩嗪-1-羧酰胺系列。 -插入抗肿瘤剂。在所有三个系列中，羧酰胺侧链周围的取代基（the啶的5位，吩嗪和二苯并[1,4]二恶英的9位）提高了活性和效力。9-氯二苯并二恶英-1-羧酰胺也可治疗偏远的Lewis肺癌。与传统的DNA插入剂相比，几种化合物对P388 / AMSA品系的交叉抗性水平低得多，这表明它们的主要作用机理可能不是通过干扰拓扑异构酶IIα。这对于开发对抗由topo IIβ同工酶表达引起的耐药机制的药物而言是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jm00080a009
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[1,4]dioxine-1-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 9-chlorodibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic lithiation directed by the carboxylic acid group. Synthesis of 9-substituted dibenzodioxin-1-carboxylic acids and 6-substituted phenoxathiin-4-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a012