1-(piperidin-1-yl)hept-2-yn-1-one | 50779-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Piperidin-1-ylhept-2-yn-1-one
• CAS: 50779-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: PHENNXDBLDERQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)hept-2-yn-1-one 在 [RuH2(PPh3)4] 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(2E,4E-heptadienoyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of conjugated dienoic esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85458-2
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(piperidin-1-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of conjugated dienoic esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85458-2

文献信息

• Bifunctional Phosphine Ligand Enabled Gold‐Catalyzed Alkynamide Cycloisomerization: Access to Electron‐Rich 2‐Aminofurans and Their Diels–Alder Adducts
  作者：Xingguang Li、Xu Ma、Zhixun Wang、Pei‐Nian Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201908598

  日期：2019.11.25

  By using biphenyl-2-ylphosphines functionalized with a remote tertiary amino group as a ligand, readily available acetylenic amides are directly converted into 2-aminofurans devoid of any electron-withdrawing and hence deactivating/stabilizing substituents. These highly electron-rich furans have rarely been prepared, let alone applied in synthesis, because of their high reactivities and low stabilities

  通过使用被远端叔氨基官能化的联苯-2-基膦作为配体，容易获得的炔属酰胺被直接转化为2-氨基呋喃，而没有任何吸电子和失活/稳定的取代基。这些高电子富集的呋喃很少制备，更不用说用于合成了，因为它们具有与呋喃环的富电子性质相关的高反应性和低稳定性。在这项工作中，这些反应性呋喃可以顺利进行原位分子间Diels-Alder反应，以提供高度官能化/取代的苯胺产品，或通过分子内化合物以高收率或优异的收率提供咔唑-4-羧酸酯。
• Oxidative Aminocarbonylation of Terminal Alkynes for the Synthesis of Alk-2-ynamides by Using Palladium-on-Carbon as Efficient, Heterogeneous, Phosphine-Free, and Reusable Catalyst
  作者：Sandip T. Gadge、Mayur V. Khedkar、Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201200041

  日期：2012.7.9

  (Pd/C)‐catalyzed oxidative aminocarbonylations of alk‐1‐ynes with secondary amines provide the corresponding alk‐2‐ynamides in a good to excellent yields. This new methodology is applicable for the synthesis of a wide range of biologically active alk‐2‐ynamide derivatives. The developed protocol avoids the use of phosphine ligands, with an additional advantage of palladium catalyst recovery and reuse for up

  钯-碳（Pd / C）催化的alk-1-ynes与仲胺的氧化氨基羰基化反应以良好或极好的收率提供了相应的alk-2-ynamides。这种新方法学适用于多种生物活性的alk-2-ynamide衍生物的合成。所开发的方案避免了使用膦配体，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• Efficient synthesis of alkynyl amides via aminocarbonylation of iodoalkynes
  作者：Péter Szuroczki、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.001

  日期：2018.10

  aminocarbonylated with tert-butylamine under carbon monoxide atmosphere in the presence of in situ palladium(0) catalysts. The formation of the unsaturated carboxamide (alkynyl amide) is always accompanied by that of the Glaser coupling product, diphenylbutadiyne. The yield of the amide-forming reaction was optimised by the systematic variation of the phosphine ligand, carbon monoxide pressure and temperature.

  在原位钯（0）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，用叔丁胺将作为炔炔模型化合物的碘乙炔基苯氨基羰基化。不饱和羧酰​​胺（炔基酰胺）的形成总是伴随着Glaser偶联产物二苯基丁二炔的形成。通过膦配体，一氧化碳压力和温度的系统变化来优化形成酰胺的反应的产率。通过使用各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯作为N-亲核试剂，研究了反应的范围。 通过使用这种方法，还可以功能化17α-（碘乙炔基）-睾丸激素，以高达96％的产率提供相应的17α-（羧酰胺基乙炔基）-睾丸激素衍生物。反应扩展至1-（碘乙炔基）环己-1-烯和1-碘己酮-1-炔。通过在标准氨基羰基化条件下通过碘化由碘炔形成的炔官能团中加成胺，碘丙酸乙酯得到烯胺型产物。溴类似物溴乙炔苯的反应活性低于相应的碘衍生物。
• Thiuram Disulfide Mediated Cu-Catalyzed Amidation of Terminal Alkynes: An Efficient Synthesis of Alkynyl Amides
  作者：Sourav Mondal、Soumya Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01961

  日期：2024.2.16

  Terminal alkynes undergo a CO-free aminocarbonylation reaction mediated by thiuram disulfides. Thiuram disulfide acts as the source of the carbamoyl group in the amidation of terminal alkynes in the presence of copper-based reagent and catalyst. A series of alkynyl amides has been prepared with several structural variations following the current one-pot two-step protocol. The reaction proceeds through

  末端炔烃经历由二硫化秋兰姆介导的无CO氨基羰基化反应。在铜基试剂和催化剂存在下，二硫化秋兰姆在末端炔烃的酰胺化反应中充当氨基甲酰基的来源。按照当前的一锅两步方案，制备了一系列具有多种结构变化的炔基酰胺。该反应通过混合二硫化物中间体进行，该中间体已通过单晶 XRD 分析进行分离和表征。
• MA, DAWEI;LU, XIYAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3189-3198
  作者：MA, DAWEI、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——