4-氯-2H-1-苯并噻喃-3-甲醛 | 14063-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 4-氯-2H-1-苯并噻喃-3-甲醛
• 英文名称: 4-chloro-3-formyl-2H-<1>benzothiopyran
• 英文别名: 4-chloro-2H-thiochromene-3-carbaldehyde；4-chlorothiochromene-3-carboxaldehyde；4-Chlorothiochroman-3-carboxaldehyde；4-Chloro-3-formyl(2H)benzothiopyran；4-Chlor-3-formyl-2H-thiochromen；4-chloro-2H-thiochromene-3-carbaldehyde；4-Chloro-2H-1-benzothiopyran-3-carboxaldehyde
• CAS: 14063-83-3
• 化学式: C₁₀H₇ClOS
• 分子量: 210.684
• InChiKey: DADSQEKJVIEJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2H-1-苯并噻喃-3-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Anilino-methylen-thiochroman-4-thion
  参考文献：
  名称：

  Pulst, Manfred; Greif, Dieter; Czerwonatis, Angela, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 57 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氯-2H-1-苯并噻喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于α-淀粉酶抑制剂的螺吲哚-吡咯烷棒状硫代色烯-吡唑药效团：通过分子电子密度理论揭示[3+2]环加成反应

  摘要：

  从基于乙烯的硫色烯和吡唑支架开始，通过[3+2]环加成（32CA）反应一步合成了一种新型的螺吲哚-吡咯烷棒状硫色烯和吡唑基序，并具有仲氨基酸和取代靛红，高产率。利用分子电子密度理论还研究了AY 10 与乙烯衍生物6的32CA 反应。AY 10 的高亲核特性，N  = 4.39 eV，可以解释最有利的TS-on是低于分离试剂的13.9 kcal mol -1 。这种 32CA 通过非协同一步机制发生，呈现出完全的邻位和内向立体选择性，这是由两个分子内 H … O 氢键的形成控制的。螺吲哚-吡咯烷嫁接硫色烯和吡唑的设计经过了 α-淀粉酶抑制测试，并在纳米级反应活性范围内表现出高效能。通过分子对接研究了最活跃的杂交体和受体之间的关键相互作用。所设计的螺吲哚-吡咯烷的理化性质通过计算机 ADMET 预测进行。新合成的最有效的杂合体可被视为 2 型糖尿病 (T2DM) 药物发现开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14299

文献信息

• Oxidative formylation and chloromethylation in Vilsmeier reactions of O- and S-heterocyclic ketones
  作者：Paul R. Giles、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86387-0

  日期：1991.1

  The action of DMF-POCl3 at 20 °C on tetrahydro-4H-pyran-4-one, tetrahydro-4H-thiopyran-4-one, chroman-4-one, and thiochroman-4-one affords the corresponding β-chlorovinylaldehydes. However, with excess DMF-POCl3 at 100 °C, chroman-4-one affords 3-(chloromethyl)chromone, and thiochromanone gives 3-formylthiochromone. Mechanistic rationalisations are provided.

  DMF-POCl 3在20°C下对四氢4 H-吡喃-4-酮，四氢4 H-硫代吡喃-4-酮，苯并吡喃-4-酮和硫代苯并吡喃-4-酮的作用提供了相应的β -氯乙烯基醛。但是，在100°C下使用过量的DMF-POCl 3时，苯并二氢吡喃-4-酮可制得3-（氯甲基）苯并二氢吡喃酮，而硫代苯并二氢吡喃酮可制得3-甲酰基硫代色酮。提供了机械合理性。
• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONE-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONTENANT DES SULFONES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2014063193A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to substituted sulfone-containing tricyclic compounds and analogues thereof which inhibit Bak-mediated apoptosis. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and to methods of inhibiting a Bak-mediated apoptotic pathway and Bak-mediated apoptosis in a cell.

  本发明涉及替代磺酮含有三环化合物及其类似物，这些化合物抑制了Bak介导的细胞凋亡。该发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及抑制细胞中Bak介导的凋亡通路和Bak介导的凋亡的方法。
• A novel photochemical cyclisation of 4-chloro-3-(N-Aryliminomethyl) (2H)benzopyrans and benzothiopyrans
  作者：K.S. Swaminathan、R. Sai Ganesh、C.S. Venkatachalam、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88193-9

  日期：1983.1

  Photolysis of 4-chloro-3-(N-Aryliminomethyl) (2H)benzopyrans and benzothiopyrans, 1a - g, yielded the respective quinolides 3a - g.

  对4-氯-3-（N-亚芳基甲基）（2H）苯并吡喃和苯并硫代吡喃的光解1a-g，分别得到喹诺酮类化合物3a-g。
• Palladium-Catalyzed C-C Bond Formation from β-Chloroacroleins in Aqueous Media
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-12775

  日期：——

  The Suzuki coupling of several β-chloroacroleins with arylboronic acids was successfully performed with good yields under mild conditions (3 h at 45 °C) in aqueous media without any organic co-solvent.

  几种β-氯丙烯醛与芳基硼酸的铃木偶联反应在温和条件下（45°C下反应3小时）成功进行，且收率良好，反应在水相中进行，无需任何有机共溶剂。