(1S,3S,5R,8S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile | 55623-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,3S,5R,8S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
• 英文别名: 3β-hydroxy-N-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carbonitrile；3exo-hydroxy-tropane-3endo-carbonitrile；3exo-Hydroxy-tropan-3endo-carbonitril
• CAS: 55623-45-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: WSYMOTWLPRNFID-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,8S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 phenethyl-3-β-hydroxytropan-3-α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-β-hydroxytropan-3-α-羧酸衍生酯类的合成及结构、构象和药理研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3-β-羟基-3-α-烷氧基羰基托烷类化合物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱和 3-β-羟基托烷-3-α-羧酸乙酯的晶体结构进行了研究。 (VIb) 和 phenethyl-3-β-hydroxytropan-3-α-carboxylate (VIc) 已通过 X 射线衍射测定。研究的化合物在氯仿中显示出相同的优选构象。吡咯烷和哌啶环采用扁平的 N8 包膜和扭曲的椅子构象，分别在 N8 处起皱并在 C3 处强烈变平，N-甲基和羟基位于赤道和伪赤道位置，酯基位于伪轴相对于哌啶环的排列。提出了羟基和氮原子之间的分子内相互作用。然而在CD 3 OD溶液中，分子内氢键被破坏，羟基和酯基采用不同的相对布置，在空间上更有利，减少了哌啶环的扁平化。关于托烷骨架，这些结果与在结晶状态下发现的化合物 VIb 和 VIc 的结果非常一致。还报道了标题化合物对 3 H-GABA

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80235-n
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 、 氰化钾 在 ammonium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,3S,5R,8S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-β-hydroxytropan-3-α-羧酸衍生酯类的合成及结构、构象和药理研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3-β-羟基-3-α-烷氧基羰基托烷类化合物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱和 3-β-羟基托烷-3-α-羧酸乙酯的晶体结构进行了研究。 (VIb) 和 phenethyl-3-β-hydroxytropan-3-α-carboxylate (VIc) 已通过 X 射线衍射测定。研究的化合物在氯仿中显示出相同的优选构象。吡咯烷和哌啶环采用扁平的 N8 包膜和扭曲的椅子构象，分别在 N8 处起皱并在 C3 处强烈变平，N-甲基和羟基位于赤道和伪赤道位置，酯基位于伪轴相对于哌啶环的排列。提出了羟基和氮原子之间的分子内相互作用。然而在CD 3 OD溶液中，分子内氢键被破坏，羟基和酯基采用不同的相对布置，在空间上更有利，减少了哌啶环的扁平化。关于托烷骨架，这些结果与在结晶状态下发现的化合物 VIb 和 VIc 的结果非常一致。还报道了标题化合物对 3 H-GABA

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80235-n

文献信息

• Synthesis, structural, conformational and biochemical study of some 3β-acyloxytropan-3α-carboxylic acid hydrochlorides
  作者：C. Burgos、E. Gálvez、M. L. Izquierdo、M. S. Arias、J. Sanz-Aparicio、I. Fonseca、P. López

  DOI：10.1002/jhet.5570290724

  日期：1992.12

  A series of 3β-acyloxytropan-3α-carboxylic acid hydrochlorides have been synthesized and studied by 1H and 13C nmr spectroscopy, and the crystal structure of 3β-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)tropan-3α-carboxylic acid hydrochloride 4c has been determined by X-ray diffraction. The compounds studied display in methanol-d4 the same preferred conformation. The pyrrolidine and piperidine rings adopt a flattened

  合成了一系列3β-酰氧基tropan-3α-羧酸盐酸盐，并通过1 H和13 C nmr光谱研究了3β-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰氧基）tropan-3α-羧酸盐酸盐4c的晶体结构。通过X射线衍射确定。所研究的化合物在甲醇-d 4中显示出相同的优选构象。吡咯烷和哌啶环采用扁平的N8包膜和扭曲的构型；在N8处起皱，在C3处被N展平-相对于哌啶环在赤道位置上的取代基。在所有情况下，在哌啶氮原子上质子吸收只有一种模式（轴向）。这些结果与在结晶态的化合物4c的发现非常一致。还报道了标题化合物对3 H -GABA结合到鼻窦脑膜的抑制能力。
• 197. Some new tropine derivatives
  作者：R. Foster、H. R. Ing

  DOI：10.1039/jr9560000938

  日期：——