3-exo-5'-(2'-chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 259522-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-exo-5'-(2'-chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: 3-(6-chloropyridin-3-yl)-8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 259522-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 310.78
• InChiKey: SLPRAMHKLMLDEH-JYAVWHMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-5'-(2'-chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,5-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Open-Ring and homo-Epibatidine Analogues from Tropinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990097b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-exo-5'-(2'-chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些Epibatidine类似物的合成和结合研究。

  摘要：

  描述了一系列带有8-氮杂双环[3.2.1]辛烷部分的表巴替丁类似物及其位置异构体。一些化合物，特别是那些含有8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯部分的化合物显示出对烟碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00575-2

文献信息

• Synthesis, Analgesic Activity, and Binding Properties of Some Epibatidine Analogs with a Tropine Skeleton
  作者：Stanislav Rádl、Wieland Hafner、Milo Budeaínsky、Lucie Hejnová、Ivan Krejcí

  DOI：10.1002/1521-4184(20006)333:6<167::aid-ardp167>3.0.co;2-8

  日期：2000.6

  A series of epibatidine analogs and their positional isomers bearing an 8-azabicyclo[3.2.1]octane moiety is described. Also some of their simplified analogs bearing a 3-piperidine moiety are reported. Their receptor binding profiles (5-HT1A, 5-HT1B, M1, M2, neuronal nicotinic receptor) and analgesic activity (hot plate, acetic acid induced writhing) have been studied. Some of the compounds, especially those containing an 8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene moiety possess high afinity for the nicotinic cholinergic receptor. The most analgesically active compounds are also highly toxic. Optimized structures (PM3-MOPAC, Alchemy 2000, Tripos Inc.) of compounds 1-9 were compared with that of epibatidine.