2,4,6-trichlorophenyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (2,4,6-Trichlorophenyl) 4-chlorobenzoate；(2,4,6-trichlorophenyl) 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₃H₆Cl₄O₂
• 分子量: 336.001
• InChiKey: XQJQMZYREVRWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenyl 4-chlorobenzoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2,4,6-D3]phenyl [4-D]benzoate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化剂上用氘气脱卤芳族氯化合物过程中氢同位素扰乱的研究。

  摘要：

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3878
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 三氟甲苯 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-trichlorophenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氯苯基甲酸酯：高活性和易于获得的结晶CO替代物，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应

  摘要：

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302593z

文献信息

• An Efficient Conversion of Phenolic Esters to Benzothiazoles under Mild and Virtually Neutral Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Gurmeet Kaur、Lalima Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829089

  日期：——

  Phenolic esters are efficiently converted to 2-substituted benzothiazoles in a one-pot reaction by treatment with 2-aminothiophenol in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C.

  在 100 °C 的 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在一定量的 K2CO3 催化下，通过与 2-氨基苯硫酚的一锅反应，酚酯可高效地转化为 2-取代的苯并噻唑。
• Palladium-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation of Aryl Bromides Using 2,4,6-Trichlorophenyl Formate
  作者：Hideyuki Konishi、Tomoyuki Sekino、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c18-00042

  日期：2018.5.1

  A practical Pd-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides using a crystalline carbon monoxide (CO) surrogate, 2,4,6-trichlorophenyl formate (TCPF), was developed. This reaction proceeds without the slow addition technique that was previously required and with a low catalyst loading (1 mol%). The utility of this Pd-catalyzed external-CO-free carbonylation using TCPF was demonstrated in the synthesis

  开发了一种实用的钯催化的（杂）芳基溴化物的结晶，使用结晶一氧化碳（CO）替代物2,4,6-三氯苯基甲酸（TCPF）。该反应在没有先前需要的缓慢添加技术且催化剂负载量低（1mol％）的情况下进行。在组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成中证明了使用TCPF进行Pd催化的外部无CO羰基化的实用性。
• Studies of hydrogen isotope scrambling during the dehalogenation of aromatic chloro‐compounds with deuterium gas over palladium catalysts
  作者：William J.S. Lockley、Niccolò A. E. Venanzi、Georgie J. Crane

  DOI：10.1002/jlcr.3878

  日期：2020.11

  catalyst with one prepared in situ by reduction of palladium trifluoroacetate with deuterium gas and dispersed upon micronised polytetrafluoroethylene led to much reduced scrambling (typically 0–6% compared with up to 40% for palladium on carbon) and to high atom% abundance, regiospecific labelling. The improved catalytic system now enables efficient polydeuteration via the dehalogenation of polyhalogenated

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。
• Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol302593z

  日期：2012.10.19

  The high utility of 2,4,6-trichlorophenyl formate, a highly reactive and easily accessible crystalline CO surrogate, is demonstrated. The decarbonylation with NEt3 to generate CO proceeded rapidly at rt, thereby allowing external-CO-free Pd-catalyzed carbonylation of aryl/alkenyl halides and triflates. The high reactivity of the CO surrogate enabled carbonylation at rt and significantly reduced the

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。