tert-butyl 8-(3-(1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-piperidineformamide)propyl)-3-exo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbamate | 1221446-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 8-(3-(1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-piperidineformamide)propyl)-3-exo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbamate
• 英文别名: exo-1-acetyl-piperidine-4-carboxylic Acid [3-(3-Amino-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-propyl]-(3-chloro-4-methylphenyl)-amide；tert-butyl-8-(3-(1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-piperidinylcarboxamido)propyl)-3-exo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylcarbamate
• CAS: 1221446-17-8
• 化学式: C₃₀H₄₅ClN₄O₄
• 分子量: 561.165
• InChiKey: GZWAWWDPVLHHIM-MPIKPJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-(3-(1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-piperidineformamide)propyl)-3-exo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-(3-(3-exo-(methylsulfonylamido)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)propyl)-4-piperidinylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, THEIR PREPARATION METHOD AND THEIR USES

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，揭示了由式I代表的8-(3-氨丙基)-3-外消旋-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-氨基酰胺化合物，以及药物组合物、制备方法和使用方法。这些化合物或其药用可接受盐可用作CCR5的拮抗剂，用于制备治疗由CCR5介导的疾病的药物，特别是HIV感染、哮喘、类风湿性关节炎、自身免疫疾病和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物。

  公开号：

  US20110251192A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 8-(3-(1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-piperidineformamide)propyl)-3-exo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbamate
  参考文献：
  名称：

  协调针对人免疫缺陷病毒1信封gp120和病毒细胞界面上的宿主细胞CCR5受体的双功能嵌合体

  摘要：

  为了解决迫切需要新的药物以减少艾滋病在全球范围内发生和扩散的问题，我们调查了以下假设：HIV-1包膜（Env）gp120蛋白和宿主细胞共受体（CoR）蛋白的拮抗剂可以共价结合成为具有改进的抗病毒能力的双功能协同组合。建立了将CCR5小分子拮抗剂和gp120肽三唑拮抗剂共价结合以形成双功能嵌合体的合成方案。重要的是，该嵌合抑制剂保留了两个单独的嵌合体组分的特异性靶向特性，同时，在抑制细胞被不同的假病毒感染方面表现出低至亚纳摩尔的效力，该效力大大高于单个组分的非共价混合物的效力。 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00477

文献信息

• 一种氨基丙基取代托烷胺类化合物、其药物组 合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106977511B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明属于药物化学领域，公开了如下通式(Ⅰ)所示的8‑(3‑氨基丙基)‑3‑外向‑8‑氮杂双环[3.2.1]辛烷‑3‑氨基酰胺类化合物、其药物组合物和用途。该类化合物或其药学上可接受的盐可作为CCR5的拮抗剂，用于制备治疗由CCR5介导的疾病的药物，从而用于制备治疗HIV感染、哮喘、类风湿性关节炎、自身免疫性疾病和慢性梗阻性肺病(COPD)的药物。