重氮基烯,(2-氯苯基)苯基- | 18264-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 重氮基烯,(2-氯苯基)苯基-
• 英文名称: 2-chloroazobenzene
• 英文别名: 2-Chlor-azobenzol；1-(2-chlorophenyl)-2-phenyldiazene；o-Chlor-azobenzol；Azobenzolchlorid；(2-chlorophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 18264-99-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: DBRIJAFRMPUNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  153 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基烯,(2-氯苯基)苯基- 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  将偶氮苯还原为二苯肼

  摘要：

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。

  DOI：

  10.1080/00397919608003798
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 重氮基烯,(2-氯苯基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  超交联聚合物平台锚定的单位点多相 Pd-NHC 催化剂用于不同的 C-H 功能化

  摘要：

  我们展示了一类新的超交联聚合物（HCP）平台锚定的单点异质化 Pd-NHC 催化剂，用于多用途 C-H 功能化反应。这一新类别由一组三种催化剂代表，即HCP-B- Me NHC-Pd、HCP-B- Bn NHC-Pd和HCP-TPM- Me NHC-Pd，在结构特征上有变化锚定聚合物平台。所有三种催化剂都通过各种固态表征和分析技术（如 X 射线光电子能谱、13C 交叉极化魔角自旋核磁共振、场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析、热重分析和电感耦合等离子体-光发射光谱法。三种经常使用且非常有用的 C-H 官能化反应，即 C-H 卤化、乙酰氧基化和芳基化，用新催化剂进行了测试，发现它们具有高度的相容性和成功性。使用HCP-TPM- Me NHC-Pd在催化剂的作用下，卤化、乙酰氧基化和芳基化反应的官能化产物的产率分别高达 85%、75% 和 70%。这种新系统提供了诸如增强的活性、异质性和可回收性等苛刻的特性，使其成为非均相

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00182

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Convenient Electrocatalytic Synthesis of Azobenzenes from Nitroaromatic Derivatives Using SmI₂
  作者：Yu-Feng Zhang、Mohamed Mellah

  DOI：10.1021/acscatal.7b02940

  日期：2017.12.1

  The synthesis of azobenzenes has been a long-standing challenge. Their current preparation at a preparative or industrial scale requires stoichiometric amounts of environmentally unfriendly reactants. Herein, we demonstrate that the catalytic use of electrogenerated samarium diiodide (SmI2) could promote, in one-step synthesis, the reduction of nitrobenzenes into azobenzenes in high yields under mild

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。
• Deoxygenative coupling of nitroarenes for the synthesis of aromatic azo compounds with CO using supported gold catalysts
  作者：Hai-Qian Li、Xiang Liu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5cc03134f

  日期：——

  A simple ligand- and additive-free gold catalyst system that enables the CO-mediated reductive coupling of nitroarenes has been identified.

  已经确定了一种简单的无需配体和添加剂的金催化剂体系，它能实现硝基芳烃的由一氧化碳介导的还原偶联反应。

• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。
• Anion ligand promoted selective C–F bond reductive elimination enables C(sp²)–H fluorination
  作者：Yang-Jie Mao、Gen Luo、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c9cc07726j

  日期：——

  A detailed mechanism study on the anion ligand promoted selective C–H bond fluorination is reported. The role of the anion ligand has been clarified by experimental evidence and DFT calculations. Moreover, the nitrate promoted C–F bond reductive elimination enabled a selective C–H bond fluorination of various symmetric and asymmetric azobenzenes to access diverse o-fluoroanilines.

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。