二苯并[a,l]并五苯 | 227-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 二苯并[a,l]并五苯
• 中文别名: 1,2:8,9-二苯并五苯
• 英文名称: 1,2:8,9-dibenzopentacene
• 英文别名: 1,2;8,9-dibenzopentacene；dibenzo[a,1]pentacene；dibenzo[a,l]pentacene；dibenzo[a,l]pentacene；Dibenzo[a,l]pentacen；Dibenzopentacen；heptacyclo[16.12.0.03,16.05,14.06,11.020,29.021,26]triaconta-1,3(16),4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 227-09-8
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: XSTMLGGLUNLJRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光照和空气接触。

SDS

1,2:8,9-二苯并五苯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2:8,9-Dibenzopentacene
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2:8,9-二苯并五苯
百分比： ....
CAS编码： 227-09-8
分子式： C30H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,2:8,9-二苯并五苯 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
1,2:8,9-二苯并五苯 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2:8,9-二苯并五苯 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[a,l]并五苯 在 copper(l) chloride 氧气 、 甲烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4,7,8-四氯二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis Mechanism of Polychlorinated Dibenzofurans from Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and the Characteristic Isomers of Polychlorinated Naphthalenes

  摘要：

  Polychlorinated dibenzofurans (PCDFs) and polychlorinated naphthalenes (PCNs) are known to be emitted from municipal waste incinerators (MWIs) with polychlorinated dibenzo-p-dioxins (PCDDs). Two formation paths for PCDD/Fs could mainly work, which are condensation of the precursors such as chlorophenols and "de novo" formation from carbon. However the correlation between the chemical structure of carbon and the resulting PCDD/Fs still remains unknown. In this study, the PCDD/Fs formation from polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and CuCl was examined at 400 under 10% O-2. Coronene among the PAHs characteristically gave 1,2,8,9-T4CDF and the derivatives. These isomers clearly indicate that chlorination causes the cleavage of the C-C bonds in a coronene molecule and also that oxygen is easily incorporated from its outside to form 1,2,8,9-T4CDF. The symmetrical preformed structures in the coronene molecule enabled to amplify the de novo formation of the isomer. PCNs are also formed directly from these PAHs. Since there have been few reports on the formation mechanism of PCNs, this study will be a first step to know the whole formation paths. We also define the de novo synthesis as the breakdown reaction of a carbon matrix, since the word has been used without the precise definition.

  DOI：

  10.1021/es980857k
• 作为产物：
  描述：

  19,19-dimethoxy-8,17-dihydro-8,17-methanodibenzo[a,l]pentacene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 二苯并[a,l]并五苯
  参考文献：
  名称：

  一种实用的制备长烯烃的通用方法

  摘要：

  由于在有机电子，自旋电子学和等离激元学中有潜在的应用，在过去的十年中，长的并烷（曲折形石墨烯纳米带中最窄的）领域引起了人们的极大兴趣。然而，这些化合物的低溶解度和高反应性迄今为止阻碍了它们的大规模制备。我们在这里报告了一种简洁的策略，该方法通过将芳烃与受保护的四烯酮进行Diels-Alder缩合来合成高级并烷烃。通过缩酮的裂解脱保护后，所获得的单酮前体在155至205°C的中等温度下，通过定量的固态变质热脱羰反应，干净地生成了相应的苯乙炔。该方法可以制备庚烯，苯并[ a ]己烯，顺式反式和反式二苯并戊并烯，为合成更大的并苯提供了一种有价值的新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201805975

文献信息

• Clar, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 257,262
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• Clar; John; Avenarius, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2139,2145
  作者：Clar、John、Avenarius

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 1. Acenes and benzologs
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a046

  日期：1980.4
• A Practical General Method for the Preparation of Long Acenes
  作者：Andrej Jancarik、Gaspard Levet、André Gourdon

  DOI：10.1002/chem.201805975

  日期：2019.2.11

  past decade because of its potential applications in organic electronics, spintronics and plasmonics. However the low solubility and high reactivity of these compounds has so far hindered their preparation on large scales. We report here a concise strategy for the synthesis of higher acenes through Diels–Alder condensation of arynes with a protected tetraene ketone. After deprotection by cleavage of

  由于在有机电子，自旋电子学和等离激元学中有潜在的应用，在过去的十年中，长的并烷（曲折形石墨烯纳米带中最窄的）领域引起了人们的极大兴趣。然而，这些化合物的低溶解度和高反应性迄今为止阻碍了它们的大规模制备。我们在这里报告了一种简洁的策略，该方法通过将芳烃与受保护的四烯酮进行Diels-Alder缩合来合成高级并烷烃。通过缩酮的裂解脱保护后，所获得的单酮前体在155至205°C的中等温度下，通过定量的固态变质热脱羰反应，干净地生成了相应的苯乙炔。该方法可以制备庚烯，苯并[ a ]己烯，顺式反式和反式二苯并戊并烯，为合成更大的并苯提供了一种有价值的新方法。
• De Novo Synthesis Mechanism of Polychlorinated Dibenzofurans from Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and the Characteristic Isomers of Polychlorinated Naphthalenes
  作者：F. Iino、T. Imagawa、M. Takeuchi、M. Sadakata

  DOI：10.1021/es980857k

  日期：1999.4.1

  Polychlorinated dibenzofurans (PCDFs) and polychlorinated naphthalenes (PCNs) are known to be emitted from municipal waste incinerators (MWIs) with polychlorinated dibenzo-p-dioxins (PCDDs). Two formation paths for PCDD/Fs could mainly work, which are condensation of the precursors such as chlorophenols and "de novo" formation from carbon. However the correlation between the chemical structure of carbon and the resulting PCDD/Fs still remains unknown. In this study, the PCDD/Fs formation from polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and CuCl was examined at 400 under 10% O-2. Coronene among the PAHs characteristically gave 1,2,8,9-T4CDF and the derivatives. These isomers clearly indicate that chlorination causes the cleavage of the C-C bonds in a coronene molecule and also that oxygen is easily incorporated from its outside to form 1,2,8,9-T4CDF. The symmetrical preformed structures in the coronene molecule enabled to amplify the de novo formation of the isomer. PCNs are also formed directly from these PAHs. Since there have been few reports on the formation mechanism of PCNs, this study will be a first step to know the whole formation paths. We also define the de novo synthesis as the breakdown reaction of a carbon matrix, since the word has been used without the precise definition.

表征谱图