piperidin-1-yl(thiophen-2-yl)methanethione | 3335-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-1-yl(thiophen-2-yl)methanethione
• 英文别名: piperdin-1-yl(thiophen-2-yl)methanethione
• CAS: 3335-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: JEOFPHBXVCIDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  313.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(thiophen-2-yl)methanethione 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(噻吩-2-基甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法

  摘要：

  本发明提出的是一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法，通过向聚四氟乙烯内衬反应管中依次加入五羰基溴化锰催化剂、反应底物硫代酰胺衍生物、Lewis酸、溶剂和碱，将反应管放置于高压釜内，充入氢气进行催化氢化反应后冷却至室温，放出气体，用乙酸乙酯冲洗反应管，过硅胶小短柱并旋干，经柱色谱提纯后得到目标产物。本发明通过利用毒性较低、化学选择性和生物相容性较好的一价锰作为催化剂催化硫代酰胺衍生物的氢化脱硫，底物范围较广，胺的产率高，具有较大的药物合成应用价值。

  公开号：

  CN113061121B
• 作为产物：
  描述：

  piperidin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到piperidin-1-yl(thiophen-2-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化硫代酰胺与重氮羰基化合物反应的硫代异构体与丙烯酰胺

  摘要：

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01352

文献信息

• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PHOTOTHERAPY WITH CHALCOGENORHODAMINE PHOTOSENSITIZERS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS DE PHOTOTHÉRAPIE FAISANT APPEL À DES PHOTOSENSIBILISANTS DE TYPE CHALCOGÉNORHODAMINE
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2015187940A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A method of selectively depleting pathogenic T lymphocytes from a blood cell composition is carried out by (a) combining the cell composition ex vivo with an active compound in an effective amount, and then (b) irradiating the cells with light ex vivo for a time and at an intensity sufficient to selectively kill pathogenic T lymphocytes in said cell composition. Chalcogenorhodamine photosensitizers useful as such active compounds are also described.

  一种从血细胞组合物中选择性消耗致病性T淋巴细胞的方法是通过(a)在体外将细胞组合物与有效量的活性化合物结合，然后(b)在体外用光辐照细胞，时间和强度足以选择性地杀死该细胞组合物中的致病性T淋巴细胞。还描述了作为这种活性化合物有用的硫属罗丹明光敏剂。
• Selective photodepletion of malignant T cells in extracorporeal photopheresis with selenorhodamine photosensitizers
  作者：Zachariah A. McIver、Mark W. Kryman、Young Choi、Benjamin N. Coe、Gregory A. Schamerhorn、Michelle K. Linder、Kellie S. Davies、Jacqueline E. Hill、Geri A. Sawada、Jason M. Grayson、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.071

  日期：2016.9

  singlet oxygen, and were transported by P-glycoprotein (P-gp). To determine the selectivity of the photosensitizers in the ECP milieu, staphylococcal enterotoxin B (SEB)-stimulated and non-stimulated human lymphocytes were combined with HUT-78 cells (a CTCL) to simulate ECP. The amide-containing analogues of the selenorhodamines were transported more rapidly than the thioamide analogues in monolayers of

  体外光采术（ECP）已成功用于治疗红皮病性皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）和其他T细胞介导的疾病。并非所有患者都能从ECP获得显着或持久的反应。选择性光敏剂的设计可以在期望的细胞中释放多余的淋巴细胞，同时靶向恶性T细胞，这可能会促进细胞毒性T细胞反应并改善ECP后的疗效。一系列以得克萨斯州红芯变体构建的硒代罗丹明，靶向恶性T细胞的线粒体，可能通过产生单线态氧的能力对恶性T细胞具有光毒性，并被P-糖蛋白（P-gp）转运。为了确定ECP环境中光敏剂的选择性，将葡萄球菌肠毒素B（SEB）刺激的和未刺激的人类淋巴细胞与HUT-78细胞（CTCL）组合以模拟ECP。在MDCKII-MDR1细胞单层中，亚硒精胺的含酰胺类似物比硫酰胺类似物运输更快，因此，与相应的硫酰胺类似物相比，其从表达P-gp的T细胞中挤出的速度更快。亚硒精具有得克萨斯州红色核心和哌啶基酰胺功能的6对超过90％的恶性T细胞具有光毒性，而对受刺激和未受刺激的T细胞均具有>
• Condensation of Amines with S-Methyl Thiouronium Salts: Another Entry for the Synthesis of Amidines
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Lokman Torun、Rahym Bakyyev、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/a-2236-9522

  日期：——

  We present a condensation of primary aryl or alkyl amines with S-methyl thiouronium salts to obtain N,N,N′-trisubstituted amidines. High yields, short reaction times, and a fair substrate scope are the noteworthy features of this protocol. Surprisingly, the reaction of a thiouronium salt with 4-aminopyridine gave 1-(4-methoxybenzoyl)piperidine.

  我们提出了伯芳基胺或烷基胺与S-甲基硫脲盐的缩合以获得N , N , N'-三取代脒。高产量、短反应时间和公平的底物范围是该协议的显着特点。令人惊奇的是，硫脲盐与4-氨基吡啶的反应得到1-(4-甲氧基苯甲酰基)哌啶。
• Benzotriazole-Assisted Thioacylation
  作者：Alan R. Katritzky、Rachel M. Witek、Valerie Rodriguez-Garcia、Prabhu P. Mohapatra、James W. Rogers、Janet Cusido、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo050670t

  日期：2005.9.1

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.