(R)-allopseudoecgonine methyl ester | 53955-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (R)-allopseudoecgonine methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 53955-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QIQNNBXHAYSQRY-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-allopseudoecgonine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1R,2R,5R)-8-Acryloyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽结构功能研究的Fmoc保护的基于托烷的氨基酸

  摘要：

  已经制备了来自烷烃生物碱核的环状氨基酸，并将其掺入合成肽中。这些构象受限的β-氨基酸在开发生物活性肽的新型合成类似物方面具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00500-5
• 作为产物：
  描述：

  2甲酯-3-托品酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-allopseudoecgonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and conformational analyses of isomeric cocaines: a proton and carbon-13 NMR study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a004

文献信息

• Synthesis and ligand binding of cocaine isomers at the cocaine receptor
  作者：F. Ivy Carroll、Anita H. Lewin、Philip Abraham、Karol Parham、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00107a003

  日期：1991.3

  transporter has been found to be stereoselective. Thus, the seven possible stereoisomers of (-)-cocaine have been synthesized and found to inhibit [3H]-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-fluoro-phenyl)tropane [( 3H]WIN 35,428) with potencies ranging from 1/60 to 1/600 of that of (-)-cocaine. The synthesis and characterization of all new compounds is presented.

  已经发现多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点是立体选择性的。因此，已经合成了（-）-可卡因的七个可能的立体异构体，并发现其抑制[3H] -2β-羰甲氧基-3β-（4-氟-苯基）托烷[（3H] WIN 35,428）的能力范围为（-）-可卡因的1/60至1/600。介绍了所有新化合物的合成和表征。
• The Three-Dimensional Structures of the Cocaines. II. Racemic Allococaine and Racemic Allopseudococaine
  作者：STEPHEN P. FINDLAY

  DOI：10.1021/jo01092a040

  日期：1959.10
• Majewski, Marek; Zheng, Guo-Zhu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2618 - 2626
  作者：Majewski, Marek、Zheng, Guo-Zhu

  DOI：——

  日期：——
• The Discovery of an Unusually Selective and Novel Cocaine Analog: Difluoropine. Synthesis and Inhibition of Binding at Cocaine Recognition Sites
  作者：Peter C. Meltzer、Anna. Y. Liang、Bertha. K. Madras

  DOI：10.1021/jm00039a014

  日期：1994.6

  Cocaine is a stimulant drug with a high abuse liability. Although it inhibits several monamine transporters in the mammalian brain, its primary mechanism of action has been ascribed to its inhibition of the dopamine transporter. The synthesis, characterization, and receptor binding properties of all eight isomers of a unique tropane analog, 2-carbomethoxy-3-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]tropane is described. In addition, we report that the S-enantiomer, (S)-(+)-2 beta-carbomethoxy-3 alpha-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]tropane, Difluoropine, is a potent (IC50 10.9 nM) and selective (324 [DA/5HT]) ligand for the dopamine transporter.
• Majewski Marek, Zheng Guo-Zhu, Can. J. Chem, 70 (1992) N 10, S 2618-2626
  作者：Majewski Marek, Zheng Guo-Zhu

  DOI：——

  日期：——